Итонские впечатления Генри Сент-Джона достаточно разноречивы. В письме к сестре Генриэтте, спрашивающей его совета относительно этого колледжа, он, в целом давая достаточно критическую оценку системе образования, называет своим ярким впечатлением изучение латинского языка.
В соответствии с правилами учебного заведения, каждый ученик младших классов имел в наставниках старшеклассника. По иронии судьбы для Болингброка таковым стал Роберт Уолпол, его самый ярый противник и антагонист в дальнейшем[29]. Отношения между ними скоро становятся напряженными, так как блестящие способности ученика спровоцировали зависть и ярость «учителя». После Итона, по настоянию мачехи, происходящей из семьи ревностных французских гугенотов, Болингброк поступает в диссентерскую академию Шерифхейлз.
Вопрос об образовании Генри после Итона – тоже предмет дискуссий, т. к. некоторые исследователи предполагают, что он поступил в Оксфорд. Дикинсон, один из лучших современных знатоков семейного архива Сент-Джонов, доказал, что нет достаточно серьезных оснований для подобных утверждений, тем более что, изучая оксфордские документы соответствующего периода, он не обнаружил упоминаний Генри Сент-Джона. В его монографии, кроме того, приводятся выдержки из многочисленных выступлений, когда оппоненты Сент-Джона ядовито намекали во время дебатов о судьбе диссентерских академий, что самыми яростными противниками этих учебных заведений являются лица, сами закончившие их[30].
Суровое пуританское воспитание и образование не смогло усмирить и переделать страстную, увлекающуюся, излишне эмоциональную натуру ярко одаренного юноши. Его поведение в молодости отнюдь не является примером пуританского благочестия. Он пишет легкомысленные, пасторальные стихи, занимается переводами с латинского. Ему льстит сравнение со знаменитым графом Рочестером, «прославившемся» в веселые дни Карла II своими любовными похождениями, светским блеском, утонченностью вкуса и манер. Он завершает свое образование традиционным для английского аристократа двухлетним путешествием на континент. По свидетельству Харта, изучившего до сих пор не опубликованную переписку Болингброка этого периода, в его письмах впервые появляется интерес к гуманистической мысли эпохи Ренессанса, проблемам истории древнего Рима. Во время пребывания во Франции он настолько усовершенствовал свой французский, что впоследствии восхищал такого знатока, каким был Вольтер, по его авторитарному мнению, редко кто изъясняется на этом языке так свободно и изящно, как лорд Болингброк. Это знание французского способствовало политической карьере,т. к. в министерстве Харли он оказался