Евгения, в возрасте восьми лет, Борис Максимович определил в Петербургскую военную гимназию. Младший брат учился на «отлично», а вот дисциплина его хромала. Орлов – младший был балагур и весельчак, часто был зачинщиком каких – либо порядковых нарушений, хотя и несерьезных, но постоянно за них был наказан. Несмотря на свои проказы, учился хорошо, стараясь по возможности, меньше приносить огорчения своему старшему брату, которого он очень любил и уважал, ведь тот заменил ему отца. После окончания военной гимназии, без доли раздумья, поступил в то же военное заведение, где ранее отучился Орлов – старший. Орлов – младший, учась в военном училище, не избавился от своих дурных привычек, а наоборот, приобрел новые, продолжая гулять и куролесить. Несмотря на серьезные разговоры с братом, который был в ярости от поведения младшего брата, считая, что он позорит его репутацию. И, все же, разговоры не помогали, Евгений постоянно опаздывал на занятия, всякий раз возвращаясь с очередного выходного, который он обычно проводил в кабаках и барах, под веселые крики соратников, плеск шампанского и ласки распутных женщин. Не раз его ловили за папиросой, куря, в неположенном месте, так же он мог, в казарме после отбоя устроить сущий балаган, рассказывая о своих похождениях. Благодаря авторитету своего старшего брата, Евгению все же удалось окончить училище. В 1905 году Борис Максимович Орлов погиб на русско-японской войне. Так, Евгений Максимович остался последним из потомков Орловых. Хотя, Борис и был женат, уже полтора года до его гибели, но детей они так и не успели нажить. Жена Бориса Орлова была родной племянницей Гронских – Степана Харитоновича, поэтому и очутился в этом доме Евгений, считая семью родной.
Кончина старшего брата глубокой раной легла на сердце молодого человека, изменив его жизнь. Он больше не смеялся и не веселился, позабыв о шумных компаниях. А через год, после трагического события, Орлов женился на генеральской внучке, посчитав этот брак более чем выгодным для себя. Татьяна, так звали будущую супругу Евгения, была младше его на семь лет, хороша собой, мила и весела. Ее родители, прознав о дурной славе Евгения, не сразу одобрили будущего жениха, но все же, дочь убедила их в обратном, пригрозив монастырем, если свадьба не состоится. Через два года у молодоженов родился сын, которого назвали в честь героически погибшего брата Орлова – Борисом. Постепенно природа и врожденный темперамент взяли свое, вновь разбудив в Евгении гуляку и любителя женщин. В свободное от службы время, он все чаще начал заглядывать в кабаки и веселиться там до самого утра, позабыв, о семейных обязательствах. Татьяна Орлова, безумно влюбленная в своего мужа женщина, мирилась с его беспутным образом жизни, подавляя в себе ревность