От брака по любви Ольги Федоренко и Сергея Аллилуева родилось четверо детей. Старший сын Павел появился на свет в 1894 году в Тифлисе. Там же в 1896 году родилась и моя мать – Анна. Сын Федор родился в 1898 году уже на станции Михайлово, где Сергей Яковлевич работал помощником машиниста в депо, а младшая дочь Надежда обрела свое место рождения в 1901 году в Баку.
Молодость Сергея Яковлевича прошла на Кавказе. Там же началась и его революционная деятельность. Владел он множеством профессий, был толковым слесарем, электриком, паровозным машинистом. В Тифлисе работал в железнодорожных мастерских, в Баку – на нефтепромыслах. В 1896 году Аллилуев вступает в РСДРП, через два года стала членом партии и Ольга. Не раз они сидели в тюрьмах, Сергей был и в ссылке.
На Кавказе дед близко сошелся с В.А. Шелгуновым, Г.И. Петровским, Н.Э. Бауманом, М.И. Калининым, В.К. Курнатовским, Л.Б. Красиным, А.В. Винтером и многими другими революционерами, оказавшими решающее воздействие на всю его жизнь.
В 1903 году он впервые встречается со Сталиным, организовавшим переправу из Тифлиса в Баку ручного печатного станка. Изготовляли его рабочие: Закомолдин, Золотарев и брат Ольги Евгеньевны – И. Федоренко, прятали станок на квартире М. Айхгольц, а перевозили его С.Я. Аллилуев и В.А. Шелгунов. Потом, когда семья Аллилуева перебралась в Питер, большевики пользовались их домом как конспиративной квартирой.
Высочайшая рабочая квалификация Сергея Яковлевича обеспечивала ему неплохой достаток, что позволяло семье снимать сносную квартиру, дать детям образование и оказывать помощь революционному движению. Дед так и остался на всю жизнь бессребреником. У детей Аллилуевых оказались прекрасные способности, учились они успешно, а младший сын, как первый ученик в гимназии, удостоился стипендии, что было большой подмогой семье.
В июльские дни 1917 года на квартире Аллилуевых скрывался от Временного правительства В. И. Ленин перед самым своим отъездом в Разлив. В этой квартире частенько бывал И. В. Сталин и даже жил подолгу, там его и нашел Ленин, вернувшийся из Финляндии перед самыми октябрьскими событиями.
Со своей будущей женой Надеждой, младшей дочерью Аллилуевых, Сталин познакомился еще в 1912 году в их квартире на Сампсониевском проспекте. Существует семейное предание, что Ленин сватал за Сталина свою сестру Марию Ильиничну: почему бы ему, неустроенному вдовцу, не жениться на ней? Сталин тогда засмеялся и сообщил, что он только что женился на Надежде Аллилуевой. Владимир Ильич, хорошо знавший эту семью, одобрил его выбор.
Светлана Аллилуева в своей книге «Двадцать писем к другу» пишет, что Сталин и Надежда поженились весной 1918 года перед самым переездом Советского правительства из Петрограда в Москву, однако официально их брак был зарегистрирован 24 марта 1919 года. В этом ничего странного нет, в то время люди мало заботились о формальных документах, и многие семьи прожили долгие годы без оформления