Перевал, который предстояло преодолеть русским войскам, местные жители предостерегающе называли «Деримагаре», что в переводе означало – «Гибель ослов». Самая высокая его часть представляет собой конусовидную скалу, которая тогда увенчивалась неприступными укреплениями и в зимние месяцы была постоянно окутана густым туманом. На высоту более полутора километров вели две дороги: от Троянского монастыря и из выжженного города Трояна.
По приказу начальника отряда Сухомлинов еще раз отправился осмотреть северный склон подъема, а также заехал в Успенский монастырь к архимандриту Макарию, не раз помогавшему при рекогносцировках. Там следовало распорядиться заготовкой провианта, вьюков и воловых подвод для подъема орудий в горы, а также собрать болгарских четников для проложения пути и расчистки снежных заносов в предстоящем движении войск.
На основании всех собранных данных генерал Карцов разделил отряд на три эшелона и резерв: 1-му эшелону под начальством полковника Бородина приказывалось прибыть на перевал 23 декабря; 2-му под начальством флигель-адъютанта полковника графа Татищева подойти к перевалу 24 декабря; 3-му эшелону под командованием майора 9-го полка Духновского следовало присоединиться к основным силам 25 декабря 1877 г. Всего в горы направлялось 5300 человек; прочие войска Троянского отряда были оставлены небольшими гарнизонами по северную сторону Балкан61.
Естественно, что на первый ударный эшелон ложился центр тяжести всех событий перехода, поэтому он был разделен на три наступательные колонны. Согласно диспозиции, левую колонну, двигавшуюся из монастыря к вершине перевала, возглавил начальник штаба отряда подполковник Сосновский. Средняя колонна эшелона направлялась из Княжевецких хуторов на Текию под начальством полковника Бородина. И наконец, правой колонне под командованием Сухомлинова предстояло выдвинуться из деревни Шипково на Рахманлий.
Обходному отряду Сухомлинова, в состав которого вошли две роты и четыре казацкие сотни, предстояло кратчайшим путем пересечь Балканы. Если бы головной колонне удалось взять неприятельские укрепления и спуститься по южному склону хребта к деревням Текия или Карнаре, сухомлиновский отряд должен был служить поддержкой, отрезав путь отступления турецких партий к Клиссуре. Между тем из докладов и рекогносцировок Владимира Александровича в штабе было известно, что данное направление зимой было совершенно непроходимо.
Исполняя приказ, 23 декабря Сухомлинов