Находясь в плену, Печерский переболел тифом, но сумел скрыть это от охраны и только потому не был расстрелян, поскольку нацисты не церемонились и безжалостно уничтожали всех ослабленных военнопленных. В мае 1942 года он настолько поправился, что вместе с четырьмя другими заключенными предпринял первую попытку бежать, но безуспешно. Через штрафной лагерь в белорусском городе Борисове Печерского переслали в трудовой лагерь в Минске. В трудовом лагере он не задержался, поскольку выяснилось его еврейское происхождение (по одним данным во время медосмотра, по другим – на него донес что – то из числа своих же, военнопленных советских солдат). Печерского немедленно бросили в подземный карцер, без пищи и воды, а затем в октябре 1942 перевели в трудовой лагерь, располагавшийся на улице Широкой в Минске, где условия были просто невыносимы – узников умерщвляли непосильной работой. Тем не менее и оттуда он попытался бежать. И опять безуспешно. Эсэсовцы поймали всех, но зверской смерти предали 50 заключенных. Печерский пишет: «Всех их не просто убили, а долго пытали. Сначала беспощадно избивали плетьми и натравляли на них собак. Затем глумливо провели через весь город с поднятыми вверх руками, потом загнали их в баню и, раздев до гола, обливали попеременно то горячей, то холодной водой. Только после этого фашисты выбросили их во двор на снег и открыли по ним огонь из автоматов». Печерского же хотя и не убили, тем не менее этапировали в лагерь смерти Собибор.
Нацистский лагерь смерти Собибор (SS-Sonderkommando Sobibor) был создан на юго – востоке Польши весной 1942 года. Просуществовал лагерь чуть менее полутора лет, и за это время в нём было уничтожено около 250 тыс. евреев из Польши и других европейских стран. Комендантом лагеря в этот период был гауптштурмфюрер СС Франц Штангль, под его командованием находилось около 30 унтер – офицеров СС. Охрану лагеря осуществляли коллаборационисты, преимущественно украинцы, так называемые «травники»: они прошли обучение в лагере Травники для подготовки карателей из числа добровольцев с захваченных территорий. Именно в это жуткое место пришёл эшелон с пленными, которых на протяжении всех четырёх дней пути не кормили и не поили. Печерскому опять повезло: после выгрузки он назвался столяром и его отделили от общей массы и погнали во внутренний двор лагеря. Там он познакомился с неким Борисом, говорившим по – русски, и тот сразу объяснил ему, что это за место.
Из воспоминаний Печерского: «А что это горит там? – показал я на багровое пламя, видневшееся в стороне от лагеря на расстоянии не более полукилометра. Борис осмотрелся по сторонам, взглянул пытливо на меня, потом ответил тихо: «Не смотрите туда, запрещено. Это горят трупы ваших товарищей по эшелону»».
Вот как он описал процесс уничтожения: «(Евреи) шли, выстроившись колонной, окруженные усиленной охраной,