Архивисты, а следом за ними журналисты утверждали, что в письмо был вложен конверт с обратным адресом колледжа «Долорес» в Сантьяго-де-Куба, где Фидель в то время учился. Это письмо затерялось в американских архивах, спустя много лет на него совершенно случайно наткнулся один из исследователей. Позже в беседе с Игнасио Рамонетом Фидель подтвердил, что действительно в 1939 году направил письмо президенту США Рузвельту. В нем он написал, что изучает английский язык, обычаи американцев, и попросил выслать ему «десятидолларовую зеленую купюру». Канцелярия президента США прислала ему формальный ответ, который тем не менее вывесили на школьном стенде в «Долорес». «Некоторые говорят в шутку, что если бы тогда Рузвельт прислал мне десятидолларовую купюру, то я не создал бы столько проблем для руководства США», – иронизировал Кастро. (Cien horas con Fidel, Conversciones con Ignacio Ramonet, р. 119).
В 1942 году Кастро переехал в Гавану, где поступил в иезуитский колледж «Белен». Это была самая сильная иезуитская школа страны, которая после победы революции превратилась в технологический институт. В «Белене», где обучалось около тысячи учеников, а из них было около 200 приезжих, Фиделю предстояло провести три года, чтобы завершить обучение в средней школе и подготовиться к поступлению в Гаванский университет. Плата за обучение составляла около 50 долларов в месяц, что было значительно выше прожиточного минимума на Кубе тех лет. Здесь Фидель также быстро выдвинулся в число лучших учеников по всем видам спорта, возглавив «группу разведчиков». Так в то время в «Белене» называли ребят, которые занимались альпинизмом и которым учителя ставили задание