У 30-х роках XV століття Київ знаходився в центрі достатньо складних політичних подій. В основі їх лежала визвольна боротьба населення підлеглих Литві українських, білоруських і руських земель, головну роль в якій грали феодали. На сумісному сеймі у Вільно вони вибрали Великим князем Литовським Свидригайла Ольгердовича. Його кандидатуру спочатку підтримали і литовські магнати, проте незабаром вони, переглянувши свою позицію, встановили зв'язок з польськими магнатами і проголосили великим князем Сигізмунда Кейстутовича. Між Свидригайлом і Сигізмундом, підтримуваними різними політичними угрупуваннями, розгорілася боротьба.
Українські, білоруські і руські феодали на чолі зі Свидригайлом, використовуючи народно-визвольний рух, об'єднали багато земель у Велике княжіння Руське, куди увійшло і колишнє Київське князівство. Якийсь час у Києві знаходилася резиденція Свидригайла. У 1437 році послане Сигізмундом на Київ військо було розбите міським ополченням, очолюваним київським воєводою Юршою. Православні феодали, що отримали згідно «привилеям» 1432 і 1434 років рівні економічні права з литовськими феодалами-католиками, почали переходити на сторону Сигізмунда. Цей перехід прискорив намір Свидригайла поступово передати підвладну йому територію України (у тому числі і київські землі) Польщі.
У 1440 році литовський уряд, подавивши повстання на Київщині і в суміжних землях, вимушений був все ж таки погодитися на відновлення Київського удільного князівства. Воно визнало династичні права Олександра (Олелька) Володимировича, сина колишнього київського князя Володимира Ольгердовича, передавши під його владу Київщину, Переяславщину, Остерський і Путивльський повіти Чернігово-Сіверщини. Київські князі Олександр Володимирович і його син Симеон Олександрович добивалися політичної консолідації князівства і виступали в захист його незалежності. Вони виражали інтереси досить великої верстви українських і білоруських феодалів, які, підтримуючи литовських магнатів в їх боротьбі з Польщею за незалежність, одночасно орієнтувалася на Московське велике князівство. У 1449 році активний діяч об'єднувальної політики Москви митрополит Іона став і митрополитом Київським (Литовським). Проте через 10 років Київська митрополія надовго відокремилася від Московської.
У другій половині XV століття, особливо в період княжіння Симеона Олександровича, Київ поступово забудовувався. Він складався з трьох окремих частин – укріпленого земляним валом з дерев'яною стіною Подолу, де жила основна частина міського населення; оточеного стародавніми валами Верхнього міста, яке з'єднувалося з Подолом Боричевим узвозом і дорогою, що йшла уподовж Киянки, і Глибочиці; і, нарешті, Печерська, де жили головним чином ченці і залежні від монастиря люди. Навколо Києва поселення розміщувалися в районах Приорки, Корчуватого, в долині Либеді. На лівому березі Дніпра, напроти Подолу, поблизу річки Радунки, був зведений замок князя Симеона.
Зростання