Джон обладал харизмой, чувством юмора и умом, чтобы сломать ирландский стереотип и воссоздать клан Кеннеди. В конце концов, он первый ирландский католик, пробившийся в Бостоне и Гарварде, однако сильное воздействие на его карьеру оказал собственный опыт и опыт его отца. Горячий поклонник и друг Кеннеди, блестящий политический обозреватель Джозеф Олсоп вспоминал: «Первый этап его политической карьеры, проходивший среди неприятия ирландцев в старом Бостоне… действительно сыграл роль в формировании его подхода к политике. Думаю, он стремился показать себя человеком, в корне отличным от устаревшего представления бостонцев о политиках-ирландцах… Помнится, когда я состоял в наблюдательном совете Гарварда, Кеннеди тоже претендовал на членство в нем, но в первый раз (вскоре после его избрания в сенат) избран не был. Он очень расстроился из-за поражения и воспринял его (по-моему, не без оснований) как очередное проявление Акта о недопущении ирландцев, который в Гарварде утвердили еще в XIX веке… И очень обрадовался, когда через год его все-таки избрали в наблюдательный совет, причем преобладающим большинством голосов. Думаю, он искренне желал… поднять престиж Кеннеди в Массачусетсе, и это желание действительно повлияло на его политическую карьеру».
Аластер Форбс, друг Джона Кеннеди, в одной из статей, опубликованной в Spectator, писал, что Джек «очень любил» и вместе с тем «очень не одобрял отца»; с матерью же его почти ничего не связывало, их отношения были весьма натянутыми, на грани враждебности. Джо казался