Когда самолет, на котором Джеки возвращалась домой, приземлился в Бостоне, Джон Кеннеди ждал ее. Жребий был брошен.
Если многие друзья Джеки, узнав о помолвке, пришли в ужас, то большинство друзей Джона удивились. Бетти Сполдинг, одна из старинных приятельниц Кэтлин и Джона Кеннеди и тогдашняя жена Чака, вспоминала: «Как-то мы пошли в театр. Еще до их помолвки… Мой бывший муж, Джон и я. Джон познакомил нас с юной особой, довольно небрежно одетой, притом с темными курчавыми волосами. Я тогда подумала: это кто ж такая и что вообще происходит? Она в основном молчала, как бы онемела в такой компании… Я не знала, что они помолвлены, но слышала, что Джон встречается с этой девушкой и вроде как у них все серьезно…» Джеки, кажется, понимала, что ей недостает шика. Возвращаясь после коронации, на обратном пути из Парижа, она допытывалась у Заза Габор, сидевшей через проход: «Как вы ухаживаете за кожей?» Актриса вспоминала о той встрече: «Она не была ни очень уж яркой, ни очень уж красивой. Кудрявые волосы и плохая кожа».
Кое-кто из близких друзей Джона не меньше друзей Джеки сомневался в правильности выбора. Джордж Смазерс, сенатор от Флориды, один из Трех Мушкетеров (так называли тройку, куда помимо Смазерса входили Кеннеди и Билл Томпсон, лоббировавший интересы железных дорог), который не понаслышке знал, насколько его друг увлекается женщинами, сказал Джону, что тот не создан для брака. Остальные предупреждали Джеки о грядущих проблемах. Например, Кирк Лемойн (Лем) Биллингс, который в школьные годы жил в одной комнате с Джоном и знал его буквально всю сознательную жизнь. «На вечеринке, – вспоминал он, – я отвел Джеки в сторону и попытался открыть ей глаза. Описал проблемы Джона со здоровьем (травмированный позвоночник, болезнь Аддисона), рассказал о некоторых из его женщин, сделав акцент на опасностях, какие подстерегают девушку, вступающую в брак с мужчиной много старше себя, вдобавок привыкшим к определенному образу жизни».
Если сомнения были у Джеки, то имел их и Джон. Аластер Форбс, английский друг Кэтлин и Джона Кеннеди и дальний родственник Франклина Д. Рузвельта, вспоминал, что никогда не видел такого подавленного человека,