В планы российского командования, однако, не входило взятие Ташкента на этом этапе. Однако, Черняев, руководствуясь девизом «победителей не судят», надеясь на свою военную фортуну и «пятую колонну» в городе, 1 октября подошёл к Ташкенту со стороны Юнусабада и стал лагерем в местности Ак-Курган. Гарнизон крепости, завидев противника, занял оборону, а в Коканд был отправлен гонец с сообщением о подходе русского отряда. Кокандский правитель Султан Сейид-Хан объявил священную войну, «газават», и приказал призвать к оружию всех мужчин от 7 до 70-летнего возраста. Тем временем между ташкентским гарнизоном и отрядом Черняева началась перестрелка. Ставший к тому времени полковником, знакомый нам по меткому выстрелу В. В. Обух добился от Черняева разрешения на штурм ворот. После артиллерийской подготовки две роты Обуха бросились в атаку, но были встречены шквальным огнем защитников гарнизона. Штурм захлебнулся и Черняеву, огнём из всех 12 орудий, пришлось прикрыть отход штурмового отряда. При этом 18 человек погибло, 60 было ранено, двое офицеров смертельно – полковник Обух и подпоручик Рейхард.
После этой неудачи Черняев отступил к урочищу Минг-Урюк и разбил лагерь близ саларского моста на Куйлюкской дороге.
Вскоре стало известно, что к Ташкенту двигаются войска во главе с самим муллой Алимкулом, регентом при малолетнем хане Султан-Сейиде. Не подготовленному к зимней военной кампании отряду Черняеву пришлось вернуться в Чимкент.
Неудача первого похода на Ташкент произвела разное впечатление на жителей города. Если кокандская группировка восприняла неудачу Черняева с нескрываемой радостью, то многие другие восприняли её по-другому. По свидетельству современника тех событий, летописца Мухаммеда Салиха Кори Ташкенди, после отступления русского военного отряда, около 3000 ташкентцев бежали из города в занятые русскими города – Туркестан, Чимкент, Сайрам и Аулиэ-Ату.
Кто были эти люди? Вот, что пишет о них Мухаммед Салих: это ташкентцы, «деды и потомки которых никогда не состояли и не состоят на государственной и султанской службе», «любящие имущество – зажиточные купцы, торговцы, лавочники», «люди базара», а также «множество и большинство потомственных ташкентцев, известных людей вилойята – таких, как Садык Магзум ибн Ишан Вали из Кукчи, Магзум Хаким ибн Мулла Атаулла из Шейхан-таура и прочие».
25 ноября 1864 года к Ташкенту подошли кокандские войска, где их торжественно встретили городская знать и духовенство. Во время церемонии встречи Алимкул объявил присутствующим о том, что бывший кашгарский владыка Валихан-Тура тоже присоединяется к газавату.
Через неделю в городе «услышали барабан, бьющий сбор на газават, – записал Мухаммед Салих, и войска, во главе с Алимкул-ханом, двинулись в поход на Чимкент.