После этого Ходкевич перегруппировал силы, решил прорваться с юга. Дорогу через сожженное Замоскворечье перекрывали два острожка, со стороны Кремля – у церкви св. Георгия, и с внешней стороны у церкви св. Климента. Ночью изменник провел 600 гайдуков через посты, и они захватили внутренний, Георгиевский острожек. А 24 августа поляки нанесли двойной удар. Конницу Ходкевич бросил против частей Пожарского, а пехота атаковала оборону Трубецкого. С тыла ударили просочившиеся гайдуки и овладели Климентовским острожком. Дорога к Кремлю открылась, и гетман сразу двинул туда обоз в 400 возов и подкрепления. Но выбитые из острожка казаки засели рядом в кустах и развалинах, к ним подошла подмога. Объехать острожек стороной обоз не мог. А когда враги открыли ворота, чтобы пропустить его, казаки открыли пальбу. Лошади заметались, дорога закупорилась, и казаки ворвались в укрепление. Растянувшийся по Ордынке обоз был разрезан и частью захвачен. А Ходкевич, понеся большой урон, отвел войска и дал им передышку.
В бою возникла пауза. Чтобы узнать о положении в Замоскворечье, Пожарский направил туда нескольких дворян и келаря Троице-Сергиева монастыря Авраамия Палицына. Палицын пишет, что в Климентовском острожке увидели «литовских людей множество побитых и казаков со оружием стоящих». Они сказали келарю: «Хотим умереть за православную веру; иди, отче, к нашим братьям казакам в станы и умоли их идти на неверных». Отправившись дальше, Палицын встретил толпу казаков, возвращавшихся с боя в лагерь, и вдохновил их вернуться, дав боевой клич «Сергиев». После чего достиг табора и увидел «упрямых», которые пьянствовали и играли в карты. Он и с ними поговорил, и они тоже пошли в бой. Что ж, видимо, Палицын был хорошим агитатором. Но во многом можно усомниться. Это подметил еще Костомаров – что автор приписал только себе решающую роль в исходе битвы [90]. Ведь на самом-то деле казаки выдержали на себе всю тяжесть осады, стояли под Москвой полтора года. У них не хватало одежды, обуви, они голодали – так где же им было спиртное взять?
Скорее, картина была иной. Войско Трубецкого растянулось, охватывая половину Москвы. Те казаки, что стояли на Яузе, не знали, что делается в Замоскворечье. У них-то было спокойно, и они могли коротать время за картами. А Трубецкой им приказов не посылал, пустил дело на самотек. И как раз поэтому казаки в Климентовском острожке попросили Палицына известить их товарищей. Те откликнулись сразу. Сам келарь вспоминал, как казаки босые, в лохмотьях, но с саблями в руках неслись на врага. Ударили на лагерь Ходкевича. Поддержал и Пожарский, послал в атаку конницу во главе с Мининым. И разгром был завершен. Казаки отбили обоз, гетман, по сути, лишился и армии – у него осталось 400 конников и 4 тыс.