Дмитрий Иоаннович, стремясь не допустить соединения войск Мамая, литовцев и рязанцев, вышел из Москвы, перешел Оку и через рязанские земли быстрым маршем направился к Дону. Можно предположить, что пойти на крайне рискованный шаг с оставлением Москвы и выдвижением навстречу противнику мог посоветовать великому князю Московскому именно Боброк-Волынский. Воевода хорошо знал возможности литовского войска и понимал, что в случае его объединения с Мамаем шансы русских войск на победу существенно снизятся.
6 сентября русские войска подошли к Дону, и на следующий день все пять полков русского войска переправились через реку. После этого Дмитрий Иоаннович приказал уничтожить переправы, чтобы никто не мог подумать об отступлении.
В этот же день авангард русских войск под командованием Семена Мелика вступил в бой с авангардом Мамая, и в результате этого первого столкновения монголо-татары понесли значительные потери. Узнав от своего воеводы, что основные силы Мамая на подходе, и боясь быть застигнутым врасплох, великий князь Московский приказал своему самому опытному полководцу выстроить войска в боевые порядки. Показательно, что летописец, рассказывая об этом, дает воеводе следующую красноречивую характеристику: «воевода нарочит и полководец изящен и удал зело».
Боброк-Волынский блестяще справился с возложенной на него задачей, и именно продуманное построение обеспечило в конечном счете победу на Куликовом поле.
Русские полки воевода выстроил следующим образом.
В центре он расположил сильный полк под командованием московского боярина Тимофея Вельяминова, на правый (где была сосредоточена тяжеловооруженная конница) и левый фланги были поставлены полки («крепкие сторожи») под командованием соответственно князя Андрея Ольгердовича и совместно князей Василия Ярославского и Феодора Моложского, главным резервом был засадный полк из отборной конницы под совместным командованием самого Боброка-Волынского и князя Владимира Андреевича. Кроме того, на левом фланге в лесу скрытно располагался частный резерв из конницы под командованием князя Дмитрия Ольгердовича.
Всего длина фронта расположения русских войск достигала около 4 километров, а засадный полк находился на отдалении в несколько сотен метров.
Задачей как передового, так и сторожевого полков было измотать