Володя умственно и физически развивался быстро, заметно опережая сверстников. Отличался находчивостью и остроумием – свойства, которые также унаследовал от отца. Он обладал очень хорошей памятью, нередко удивлявшей окружающих; активно, вдумчиво, с большим интересом воспринимал все новое, что узнавал из книг, из занятий, рассказов взрослых.
В 1902 году Володя Маяковский был принят в подготовительный класс кутаисской мужской гимназии. В этой гимназии он проучился четыре года.
Учение давалось легко, оставалось время и на игры. Как-то само собой выявилось любимое занятие – рисование. Старшая сестра поэта по окончании тифлисского пансиона готовилась к поступлению в Строгановское художественно-промышленное училище в Москве. В Кутаиси она брала уроки рисования у выпускника Академии художеств С. П. Краснухи. Сестра показала ему рисунки брата. Художник заинтересовался явными живописными способностями Володи, стал заниматься с ним бесплатно. «Я рисую, и слава Богу, у нас теперь хороший учитель рисования», – писал Володя сестре в Москву. В семье стали привыкать к мысли, что Володя по примеру старшей сестры будет художником.
На уроках рисования ученики обычно зарисовывали положенные по программе гипсовые слепки, но новый учитель проводил один раз в неделю свободные уроки, на которых учащиеся могли избирать тему по своему желанию и вкусу. Уже в этих школьных рисунках проявился сатирический талант Маяковского. Его шаржи и карикатуры, особенно в период 1905 года, когда весь Кутаиси и гимназию постоянно трясло от революционных волнений, создали популярность юному художнику не только среди одноклассников. Учитель же ему, единственному в классе, как это видно из четвертной ведомости, ставил пятерки с плюсом.
Близко знавшие Володю заинтересованные и наблюдательные воспитатели уже тогда обратили внимание на одну удивительную его черту. Он отличался какой-то своеобразной застенчивостью, сковывавшей его и подчас очень трудно преодолимой. Одно из возможных объяснений этого лежит в том, что в детстве Маяковский опережал своих сверстников в физическом развитии, внешне выглядел года на два-три старше своих лет. И дружил, «водился» обычно не с ровесниками, а с более старшими ребятами, которые допускали его в свои компании. Тут-то и могла иногда возникнуть боязнь сказать что-то не так, не о том и тем самым «выдать», «разоблачить» себя как еще «малолетку»…
А теперь перенесемся в 1914–1915-й годы, время дерзких публичных выступлений Маяковского и его товарищей-футуристов, время ниспровержения прежних кумиров и утверждения нового искусства. В артистическом кабаре Петрограда «Бродячая собака» впервые увидел выступление Маяковского Максим Горький. Послушав молодого поэта, Горький