Сразу после женитьбы, располагая теперь нужными для развития торговли и промысла средствами, Шелихов покинул службу у Ивана Голикова и выехал в маленький портовый город Охотск на побережье Камчатского моря, что в устье реки Охота, из которого стал отправлять экспедиции за пушным зверем на Курильские и Алеутские острова. Одновременно он организовал одну за другой несколько торговых компаний. На этот путь Григория Шелихова наставил Никифор Трапезников. Именно Трапезников был одним из первых купцов, активно осваивавших просторы восточных рубежей России, и теперь он вкладывал свой опыт и талант в новоявленного зятя.
За пять лет Шелихов сумел снарядить и отправить в дальние края десять судов. При этом чаще всего он становился компаньоном своего бывшего хозяина Ивана Голикова. Первая совместная экспедиция была отправлена в 1779 году, когда Шелихов в компании купцов Ивана Голикова и Михаила Сибирякова снарядил на промысел на Алеутские острова судно «Иоанн Предтеча».
Главным организатором экспедиции был Григорий Шелихов, а Иван Голиков дал основную часть капитала. «Иоанн Предтеча» благополучно вернулся в Охотск и доставил владельцам пушнины на сумму, многократно превышающую затраты. Григорий Шелихов, контролировавший эту сделку, кроме своей доли взял еще за организацию всей работы увесистый кусок заработка, отчего быстро встал на ноги.
Обычно в те времена компании образовывались только для одного компанейского дела, и после возвращения судна с грузом доходы делились между пайщиками, а компания распадалась. Григорий Шелихов решил организовать нечто более крупное и постоянное, чтобы можно было вкладывать в постройку верфи и судов нажитые вскладчину средства, нанимать на службу на долговременной основе проверенных и знающих людей, расширять объём оборотных денег.
Григорий Шелихов предложил Ивану Голикову основать постоянную компанию сроком на десять лет и по возможности добиться в Петербурге официальной санкции на исключительные права промышленной и торговой деятельности на островах и на берегах Америки. Осторожный Иван Голиков после некоторого раздумья одобрил план Шелихова, и оба купца отправились в Петербург, где в августе 1781 года образовали новую Северо-восточную компанию.
Целью этого постоянного предприятия было определено вести пушной промысел на Алеутских островах и у берегов Северной Америки. К великому разочарованию компаньонов императрица Екатерина II отказалась предоставить им монопольные права.
Екатерина очень настороженно отнеслась к инициативе купцов развивать торговый промысел в Америке. К тому ее подводило с одной стороны нежелание втягиваться в международную неурядицу с Англией и рвущимися к независимости Объединенными Областями Америки. На призыв короля Георга помочь Англии в войне с