Тем временем в Якутске Стадухин, произведенный за открытие Колымы в пятидесятники, заинтересовал воеводу Пушкина поисками «Погычи». Стоит особо отметить, что в наказе, который дал ему воевода, приводились сведения, собранные землепроходцами у коренного населения – и указывалось, что напротив устья «Погычи», где-то на северо-востоке, лежит большая «новая земля», и что ее посещают люди с «этого берега». То есть под «Погычей» имелась в виду р. Анадырь, и русские уже знали, что за проливом лежит другой континент! По пути Стадухин подчинил себе кочи, застрявшие прошлым летом на Яне. К нему присоединился с отрядом и пират Бугор, которому, видать, надоело хулиганить и бражничать.
Но пока они добирались до Колымы, Попов и Дежнев повторили попытку прорыва на восток. На этот раз добровольцев собралась еще больше. Примкнули Афанасий Андреев и Бессон Астафьев, приказчики купца Гусельникова, решившие поторговать в неведомых краях и везшие товаров на 1073 руб. Пришел на Колыму с ватагой и второй пират, Анкудинов – буйный, своенравный, он потребовал от Втора Гаврилова, чтобы целовальником экспедиции назначили его, а не Дежнева. Но начальник по понятным причинам отказал. А Попов взял с собой в плавание и женщину-якутку, с которой сошелся в Сибири, имя ее осталось неизвестным. В июне 105 человек на 7 кочах отчалили из Среднеколымска, спустились по реке и вышли на морские просторы. Снаряжение экспедиции было довольно хорошим для того времени. На судах имелись компасы-«матки» двух видов, «вставные» – корабельные, и портативные – «матки в кости». Только приказчики Гусельникова взяли, судя по их росписи, 13 «маток в кости». Использовались и другие навигационные приборы – глубинный лот, солнечные часы. Такие вещи серийно изготовлялись русскими мастерами.
Но корабли, строившиеся «по надобности» на Лене или Колыме, конечно, уступали в прочности и надежности судам, сходившим со стапелей Холмогор и Архангельска. Это и сыграло свою роль. В Чукотском море эскадра попала в бурю. два коча погибли, еще два унесло в неизвестном направлении. До пролива, который сейчас называется Беринговым, дошли только суда Попова, Дежнева и Анкудинова. Но снова попали в шторм. Корабль Анкудинова разбило волнами, он стал наполняться водой. Дежнев, рискуя своим кочем, подошел к нему бортом к борту и снял экипаж. Где-то поблизости от Берингова пролива два уцелевших судна причалили к берегу. То ли из-за тесноты, то ли все еще тая обиду, что целовальником стал Дежнев, Анкудинов перешел от него к Попову. Мореходы начали было чинить такелаж, но местные чукчи отнеслись к ним враждебно. Обнаружив стоянку, собрали соплеменников и атаковали, обрушив град стрел. Попов получил ранение.
Экспедиции пришлось уходить в море. И