В июле 1961 года Пеньковский снова приехал в служебную командировку в Лондон, где передал Винну в пакетах 16 экспонированных фотопленок с секретными материалами научно-технического и иного характера.
За время пребывания в Англии с 18 июля по 8 августа 1961 года Пеньковский пять раз встречался с представителями английской и американской разведок: четыре раза на конспиративной квартире в Лондоне и один раз на конспиративной даче в предместье города. На этих встречах присутствовал еще один английский разведчик – Радж.
В первый же вечер Пеньковский рассказал о материалах, сфотографированных им на 20 фотопленках. Работа шпиона была одобрена, ему поручили и дальше фотографировать важные документы и изыскивать возможности фиксировать на пленку секретные материалы в других советских учреждениях. Пеньковский рассказал о прошлой своей работе в военных организациях и выдал ряд важных сведений, составляющих государственную тайну. Тут же ему сообщили, что американской разведкой подобран тайник № 1 в подъезде дома 5/6 по Пушкинской улице в Москве, и объяснили правила пользования им.
Через три-четыре дня состоялась вторая встреча Пеньковского с разведчиками, на которой он рассказал о материалах, сфотографированных им на 16 фотопленках и привезенных в Лондон. Разведчики заявили, что сфотографированные им документы являются для них весьма ценными.
Затем Пеньковский вновь дал разведчикам устную информацию по вопросам, составляющим государственную тайну. В этот вечер был составлен и план последующих встреч, на которых предусматривалось обучение Пеньковского работе на специальных шпионских радиопередатчиках, разбор вопросов по разведывательной подготовке и инструктаж.
На следующей встрече Пеньковский примерил специально сшитые для него военные мундиры со знаками различия полковника английской и американской армий и сфотографировался в них. Новые хозяева заверили его, что после окончания шпионской работы ему будет предоставлена ответственная должность в центральном разведывательном органе США или Англии (по его выбору) с окладом две тысячи долларов в месяц и с выплатой по тысяче долларов за каждый месяц предшествующей шпионской работы. Тогда же Пеньковский ознакомился с бланками необходимых документов, которые будут заполнены на его имя, как только он окажется на Западе и изъявит желание принять английское или американское подданство.
Шпион был вновь представлен высокопоставленному должностному лицу английской разведки. Затем Пеньковского принимали на конспиративной даче в окрестностях Лондона, ознакомили с устройством специальных радиопередатчиков дальнего и направленного действия, правилами работы на них.
На конспиративной квартире в Лондоне состоялась пятая встреча.