Итак, начнём поиски Тмутаракани по дошедшим до нас из глубины веков древних источников.
По сведениям из «Жития Феодосия Печёрского», великий Никон ушёл из Печёрского монастыря в «остров» Тмутараканский и основал вблизи города Тмутаракани монастырь, подобный Печёрскому, с церковью святой Богородицы. Когда умер князь того острова Ростислав, жители города Тмутаракани умолили Никона отправится к князю Святославу и упросить его отпустить сына Глеба на княжеский стол в Тмутаракань, что тот и сделал. Место для монастыря было выбрано Никоном из-за сходства с местностью вокруг Киево-Печёрского монастыря. Поэтому возможно, что город Тмутаракань находился на холмистом берегу реки, возможно на полуострове. Ведь в древности островом называли и полуостров, и небольшой отдельный лес, и возвышенное сухое место среди болот, и просто бугор, плодородное место среди бесплодного, и место в лесу покрытое высокой травой, и часть лесосека между двумя делянками, и т. д. (см. Толковый словарь В. Даля). Такой ландшафт свойствен многим древнерусским городам, входившим в княжество Черниговское. Но нас будут интересовать только те, что находились на границе княжества и по ряду признаков согласуются с летописными сведениям о Тмутаракани. К ним можно отнести: Старую Рязань, Гомель, Путивль курский, Стародуб брянский, Орёл, Тулу, Курск, Переяславль на Оке (современную Рязань), Мстиславль, Новгород Северский и это далеко не полный список городов-претендентов на древнее название Тмутаракань.
Что же мы знаем о Тмутаракани и о пограничных с ней городах и народах?
Первые сведения о Тмутаракани относятся к 988 году, когда князь Владимир после похода на Корсунь, крещения и женитьбе на Анне посадил всех своих 12 сыновей княжить по городам: Вышеслава в Новгороде; Изяслава в Полоцке; Святополка в Турове; Ярослава в Ростове; а по смерти Вышеслава – посадил в Новгорде Ярослава; Бориса в Ростове; Глеба в Муроме; Святослава в Деревех; Всеволода во Владимире; Мстислава в Тмутаракани, Станислава в Смоленске, а Судислава в Пскове. В Тверской летописи есть ссылка, что в первоначальном тексте летописи было записано «Мстислава