Глеб Бокий стал активным участником революционного процесса на стыке XIX–XX веков. В 1900 г. он – член Российской социал-демократической рабочей партии (РСДРП), а в 1901 г. был арестован на шахтах Криворожского общества, где работал на летней практике. Привлеченный по делу группы «Рабочее знамя», содержался под стражей с 9 августа по 25 сентября, получив наказание: был отдан под особый надзор полиции. В феврале 1902 г. снова арестован и выслан на три года в Восточную Сибирь по делу о подготовке в Санкт-Петербурге уличной демонстрации. Летом 1902 года Бокий вновь арестован в Красноярске за отказ выехать в место ссылки, а уже осенью привлечен в Иркутске за разбрасывание прокламаций на публичной лекции. По высочайшему повелению 13 сентября 1902 года, в порядке общей амнистии студентов, высланных за участие в беспорядках весны 1902 года, Г.И. Бокий был освобожден из сибирской ссылки с сохранением надзора полиции в пределах Европейской России, за исключением университетских городов, сроком до 1 июля 1903 года.
В 1904 г. бунтарь Бокий введен в состав Петербургского комитета РСДРП как организатор объединенного комитета социал-демократической фракции высших учебных заведений. Участник Революции 1905 года в России, «работал по организации боевых дружин», обучал недоумков, романтиков и прирожденных убийц грамотному обращению с оружием. В «Малороссийской столовой», которой заведовал Бокий, был устроен медицинский пункт под руководством доктора П.В. Мокиевского, куда свозились раненые рабочие. 6 апреля 1905 г. Глеб Иванович арестован по делу «Группы вооруженного восстания при Петербургской организации РСДРП». Основанием для ареста явились агентурные сведения, что квартира Бокия и «Малороссийская столовая» служат для конспиративных встреч. При обыске в столовой нашли огромное количество нелегальной литературы. Несмотря на весомые доказательства, после нескольких месяцев заключения Бокия выпустили под особый надзор полиции, а по указу от 21 октября 1905 года дело и вовсе прекратили.
Пока в 1906-м вновь не арестовали по делу «Сорока четырех» (Петербургского комитета и боевых дружин). Судебный процесс «Сорока четырех» состоялся через год в Особом присутствии Петербургской судебной палаты. Бокий был приговорен к двум с половиной годам «за участие в сообществе, которое ставит своей целью установление в России социалистического строя». Однако так ненавистный большевикам царский режим и на этот раз счел целесообразным… не наказывать закоренелого бандита, а освободить до суда под залог в надежде на исправление. Преступная толерантность русского благородства! Залог за осужденного в размере 3000 рублей внес вездесущий Мокиевский – доктор, медиум, прорицатель, к личности которого мы скоро вернемся.
В благодарность «проклятому царизму» и его пенитенциарной системе – в январе 1907 года Глеб Иванович стал работать в социал-демократической военной организации, являясь партийным руководителем