Состоявшаяся разлука с матерью была то ли вторым, то продолжением первого удара судьбы. Ваня учился теперь в гимназии Карла Мея. И учеба, в отличие от прошлого времени, давалась ему тяжело. Ване пришлось много заниматься, чтобы не оказаться в числе отстающих учеников. Зато он привык к простой истине – результат зависит от приложенных усилий, и приучился ценить даже малую победу. Это очень помогло ему в дальнейшей жизни. Поколение изнеженных отпрысков трудолюбивых родителей, выбившихся в люди на рубеже веков, отправилось на войну. Эти люди, которые должны были стать опорой трону, его и сгубили, как думал Иван. С одной стороны, они испытывали тяжелую обиду на Романовых за крепостное право или черту оседлости, что было понятно, а, с другой стороны, нисколько не испытывали благодарности за предоставленные возможности подняться по общественной лестнице. А ведь такие возможности отсутствовали еще у дедов этих людей. Когда стало понятно, что война – это не недоразумение, они стали брюзжать, осуждать и не желали по своей воле сделать то, что они должны дать на войне – труд для общей победы. Солдаты, презиравшие это чванливое, но трусливое болото в начале войны, возненавидели его после того, как многократно и напрасно умылись кровью своих товарищей. Когда после окончания университета и непродолжительной работы по специальности, Иван прибыл в действующую армию в 1916 году, он встречал, преимущественно только ненависть в глазах солдат. «Им-то умирать, а я только пути подвоза ремонтирую. И развоза их трупов по домам». Когда фронт уже устойчиво двинулся на восток, потребности в ремонте путей уменьшились, поскольку уменьшилась территория, которую занимала Российская империя, Ивана Кирпичникова перевели в Псков обеспечивать беспрепятственное прохождение эшелонов с военными товарами. Здесь он встретил отречение царя. Товарищ его хвастал, что лично принимал поезд «А» 1 марта 1917 года, перевозивший тогда еще Его Императорское Величество, и он же давал зеленый свет этому поезду, увозившему гражданина Романова.
Здесь же встретил Иван и октябрьский переворот. А затем без перерыва началась гражданская война. Ивану по положению своему больше соответствовало белое движение (все-таки буржуа), но он чуял крестьянским нутром, что с этими благородиями каши не сваришь, и оказался прав. Псков был оккупирован германскими войсками, Иван продолжил работать на железной дороге. Осенью 1918 года во время формирования немцами для войны с большевиками северного русского корпуса он был определен в состав команды бронепоезда. Но этого бронепоезда не существовало, и никто в тогдашней обстановке не удивлялся и не усмехался такому противоречию. Наступление Красной Армии на Псков за 2 дня в клочья разметало северный русский корпус,