В детские годы наметилась и та отчужденность мальчика от отца, которой суждено было привести со временем к открытой розни. Молодой Пушкин, ставший поэтом-борцом, соратником и вдохновителем декабристов, настолько перерос камерную поэзию Сергея Львовича, что их взаимное внутреннее непонимание и внешний разрыв стали совершенно неизбежны. Но и в ранние годы неуловимый еще антагонизм гениального подростка с окружавшими его средними и ограниченными людьми должен был вызвать обоюдную настороженность и отчуждение.
Своеобразный характер Сергея Львовича во всех его жизненных противоречиях мало располагал к душевной близости.
Это был человек весьма образованный и обходительный, страстный почитатель и выдающийся знаток французских классиков, едва ли не первый русский «мольерист», но при этом вспыльчивый, раздражительный, деспотичный, чересчур беспечный в делах, хотя и крайне бережливый. Рано возникшие поэтические интересы Сергея Львовича отвели его от официальной России и сблизили с лучшими представителями русской культуры. В молодости он отличался скромностью и застенчивостью, а в зрелые годы избегал шумной известности, предпочитая всему дружбу даровитых людей и занятие поэзией. Двадцати восьми лет, в чине штабс-капитана, Сергей Львович оставляет гвардию и удаляется из Петербурга в Москву, где занимает совершенно незначительный пост в очень скромном ведомстве. Он, несомненно, разделял презрение своего брата к тем бесчисленным российским душевладельцам, которые проводили свой век в курении табака, кормлении собак и сечении крестьян, как сатирически изображенный Василием Пушкиным помещик Перхуров. Широко бытовавший в этой среде безудержный «картеж», доводивший нередко до преступлений, был ему чужд. Он был свободен от крепостнического самодурства, погони за чинами, придворного благочестия. Знаток поэзии и театра, он обладал врожденной способностью писать и даже говорить стихами. Выдающаяся лингвистическая одаренность Сергея Львовича давала ему возможность с одинаковой непринужденностью рифмовать по-русски и по-французски. Он был мастером «стихов на случай» и охотно посвящал их друзьям и знакомым. В альбомах села Тригорского сохранилось множество его позднейших посвящений, посланий, приветствий, написанных нередко русскими стихами. Характерно его описание Михайловского:
Жилище мирное, услада дней моих,
И озеро, и лес, и сад, любимый мною…
Сохранилось и его посвящение сыну при поднесении ему на Новый год чернильницы, в котором автор с благоговением говорит о несравненном даровании и блестящей славе «любимого питомца муз». В 1837 году Сергей Львович подарил П. А. Осиповой портрет своего Александра, сопроводив подношение русскими стихами о своем отцовском горе. Именно он сохранил