Занимательная химия для детей и взрослых. И. А. Леенсон

³Н (T, тритий, период полураспада 12,3 года) и ¹⁴С (период полураспада 5730 лет). Подставляя в приведенную формулу n = 9, k = 4 и умно-жая полученное значение на 3 (три изотопа углерода), получим 3 · 12!/4!8! = 1350. И еще к ним надо добавить 126 · 3 = 378 оптических изомеров (126 – это число сочетаний из 9 элементов по 4 без повторений, которое дается формулой n!/k!(n – k)!). Если же не брать в расчет радиоактивные соединения, то разных галогенметанов будет поменьше: при n = 7 и k = 4 получим 2 · 11!/4!7! = = 660 и еще 2 · 7!/4!3! = 70 стереоизомеров.

      Сколько же из них уже синтезировано? В справочнике «Свойства органических соединений» (Л.: Химия, 1984), содержащем основные сведения о нескольких тысячах веществ, приводятся данные только о 47 соединениях. Это сам метан, а также CH₃Br, CHBrI₂, CHBrF₂, CHBrCl₂, CH₂BrI, CBrF₃, CBrCl₃, CH₂BrF, CHBrClF, CH₂BrCl, CH₂Br₂, CBr₂F₂, CBr₂Cl₂, CHBr₂I, CHBr₂F, CHBr₂Cl, CH₂I₂, CHFI₂, CHClI₂, CH₂F₂, CCl₂F₂, CHClF₂, CH₂Cl₂, CH₃I, CHF₂I, CHCl₂I, CCl₃I, CH₂FI, CH₂ClI, CBr₄, CI₄, CF₄, CCl₄, CHBr₃, CBr₃F, CBr₃Cl, CHI₃, CHF3, CClF₃, CHCl₃, CDCl₃, CH₃F, CHCl₂F, CCl₃F, CH₂ClF, CH₃Cl.

      Отметим, что в этом справочнике, в соответствии с правилами номенклатуры, все вещества приведены в алфавитном порядке названий на русском языке, тогда как сами формулы расположены в алфавитном порядке латинских букв (кроме водорода); дейтерохлороформ CDCl₃ помещен в справочнике, так как это распространенный растворитель в спектроскопии протонного магнитного резонанса. Кстати, в англоязычном справочнике порядок расположения названий, в соответствии с теми же правилами, может быть несколько иным. Например, в русском языке буква «ф» в алфавите стоит перед «х», поэтому вещество CH₂ClF называется фторхлорметаном. В латинском же алфавите буква «с» предшествует букве «f», поэтому то же вещество, фторхлорметан, по-английски называется chloroflouromethane.

      Итак, из основного списка 70 галогенпроизводных (включая и сам метан) в указанном справочнике есть данные лишь о 46. Интересно, что синтезированный в 1893 г. бельгийским химиком Фредериком Свартсом бромфторхлорметан CHBrClF попал также в книгу «Мировые рекорды в химии» как самая маленькая хиральная молекула, в которой у атома углерода находятся четыре разных заместителя. Правда, полученное Свартсом соединение было оптически неактивным, так как представляло собой рацемическую смесь «правых» и «левых» молекул. Эту смесь сумели разделить методом газовой хроматографии только в 1996 г.

      В справочнике Бейльштейна (4-е дополнение к 1-му тому, в котором рассмотрена литература по химии за 1950–1959 гг.) можно найти сведения еще о 12 производных: это CHBrClI, CHBrFI, CHClFI, CBrClF₂, CBrCl₂F, CBrI₃, CBr₂ClF, CBr₃I, CClF₂I, CCl₂FI, CCl₂I₂ и CF₃I.

      Наконец, в справочнике Гмелина (том 14, раздел D, часть 2, издан в 1974 г.) приведены сведения о CF₂I₂ и CBrF₂I. Первое соединение получено в 1963 г. при фотолизе смеси йода с дифтордиазирином – трехчленным циклом с двумя атомами азота. При облучении отщепляется молекула азота и образуется карбен CF₂, который реагирует с йодом. О втором веществе сказано лишь, что оно, вероятно, могло образоваться при гамма-радиолизе смеси CF₃Br и йода, и дана соответствующая ссылка на статью 1972 г. Как видим, многие галогенпроизводные