На чемпионате мира 1998 года во Франции в трех матчах группового турнира ван дер Сар вновь пропустил всего два мяча. В матче одной восьмой финала голландцы победили сборную Югославию – 2:1, а в четвертьфинале сборную Аргентины – 2:1. В полуфинальном матче голландцы на равных играли со сборной Бразилии. Основное время закончилось 1:1. По пенальти победили бразильцы – 4:2.
Это фатальное невезение с одиннадцатиметровыми достигло своего апогея на чемпионате Европы 2000 года, проходившем в Голландии и Бельгии. Местом для финального матча выбрали стадион в Роттердаме, и, конечно, вся Голландия ждала, что победу одержит родная «оранжевая» команда. Сборная Голландии вышла победителем в группе, одержав три победы, в том числе и над тогдашним чемпионом мира сборной Франции – 3:2. В четвертьфинальном матче была разгромлена сборная Югославии – 6:1. Но затем пришел день полуфинала со сборной Италии, которую возглавлял тогда легендарный вратарь другого поколения, ставший тренером, – Дино Дзофф…
Дзофф избрал обычный для себя сугубо защитный вариант. Довольно скоро один из итальянцев был удален с поля. Казалось, вот-вот мощное голландское нападение сломит итальянскую защиту. Но счет до конца так и остался нулевым, хотя голландцы дважды били одиннадцатиметровые. Один удар отразил вратарь итальянцев Тольдо, другой угодил в штангу. Не удалось голландцам забить и в дополнительное время. И вновь в серии послематчевых пенальти сборная Голландии уступила– 1:3.
Очередная неудача сборной не поколебала репутации Эдвина ван дер Сара – он оставался и остается по сей день одним из сильнейших вратарей мира. Что касается его клубной карьеры, то вскоре после чемпионата мира 1998 года он перебрался из «Аякса» в итальянский «Ювентус». В первом же сезоне за туринский клуб ван дер Сар пропустил в 34 матчах лишь 20 голов – значительно меньше, чем любой другой из вратарей серии А. Правда, сам голкипер отметил, что задача вратарей в Голландии и Италии заметно отличается. «В Голландии зрелищность столь же важна, как и результат, и поэтому созидательные функции возложены на всех, в том числе и на вратарей. В Италии же результат – единственный критерий, и для вратарей самое главное – надежность».
В 2001 году Эдвин ван дер Сар подписал четырехлетний контракт с английским клубом «Фулхэм», а с 2005 года перешел в «Манчестер Юнайтед», где трижды становился чемпионом страны. 21 мая 2008 года Эдвин ван дер Сар помог своему клубу одержать победу в финальном матче Лиги чемпионов против лондонского «Челси». Основное и дополнительное время закончилось вничью – 1:1, а в серии пенальти счет был 6:5 в пользу «Манчестера».
В том же году сборная Голландии играла на чемпионате Европы. В групповом турнире команда в блестяшем стиле разгромила сборную Италии – 3:0, сборную Франции – 4:1, выиграла у сборной Румынии – 2:0. Однако четвертьфинальный матч голландцы неожиданно проиграли сборной России – 1:3. После этого ван дер