По-другому сложилась судьба ее младшей сестры Ольги Александровны. Родители, желая оставить ее в России, выбрали ей в мужья еще одного представителя рода Ольденбургских – Петра Александровича. Брак, заключенный без малейшей склонности с обеих сторон, не мог быть счастливым и в течение долгих лет оставался чистой формальностью, так как Петр, будучи гомосексуалом, не стремился к супружеским отношениям. Ольга Александровна пишет: «Иногда мне приходило в голову, что нам, Романовым, лучше бы родиться без сердца. Мое сердце было еще свободным, но я была связана узами брака с человеком, для которого я была всего лишь носительницей Императорской фамилии. Чтобы потрафить своей жесткой, честолюбивой матери, он стал номинальным зятем Императора. Если бы я вздумала рассказать кузену Петру о своем сердце, истосковавшемся по любви и нежности, он счел бы меня сумасшедшей».
В 1903 году Ольга познакомилась в Гатчине с офицером Кирасирского полка Николаем Куликовским. «Это была судьба, – рассказывает она. – И еще – потрясение. Видно, именно в тот день я поняла, что любовь с первого взгляда существует… Мне было двадцать два года, впервые в жизни я полюбила, и я знала, что любовь мою приняли и ответили взаимностью».
Ей пришлось ждать развода долгих десять лет. Впрочем, Петр Александрович взял Куликовского в адъютанты и сообщил ему, что он может поселиться в особняке великой княгини на Сергиевской улице. В 1914 году великая княгиня в качестве сестры милосердия отправилась на фронт, а Куликовский последовал за своим полком. Развод состоялся в 1915 году, и в 1916-м Ольга с Николаем обвенчались. У них было два сына, Тихон и Гурий.
Вел. кнж. Ольга Александровна
Протопресвитер Георгий Шавельский, навещавший великую княгиню в Крыму перед ее отъездом в эмиграцию, писал: «Следующее мое свидание с вел. княгиней Ольгой Александровной было 12 ноября 1918 года в Крыму, где она жила со вторым своим мужем, ротмистром гусарского полка Куликовским. Тут она еще более опростилась. Не знавшему ее трудно было бы поверить, что это великая княгиня. Они занимали маленький, очень бедно обставленный домик. Великая княгиня сама нянчила своего малыша, стряпала и даже мыла белье. Я застал ее в саду, где она возила в коляске своего ребенка. Тотчас же она пригласила меня в дом и там угощала чаем и собственными изделиями: вареньем и печеньями. Простота обстановки, граничившая с убожеством, делала ее еще более милою и привлекательною».
Первая мировая война значительно осложнила выбор женихов для дочерей последнего императора. Анна Вырубова вспоминает: «Когда теперешний король (тогда еще принц) Румынии приехал просить руки великой княжны Ольги, он влюбился в Марию.