В Сан-Ремо пути Адриано и «Rock Boys» расходятся. Парни возвращаются в Милан, в то время как Адриано остается в городе со своим новым приятелем. Мики организовывает выступление Адриано в местных клубах и ресторанах, рассчитывая на успех в этом южном городе. Ожидания не оправдались. В Сан-Ремо Челентано будут встречать прохладно. Город цветов останется равнодушным к этому парню, и Адриано вернется оттуда немного разочарованным. Первая попытка взять штурмом город песен и цветов не удалась. Может быть, именно тогда он впервые понял и почувствовал разницу между рабочими ребятами из бедных кварталов Милана и обремененными деньгами богатыми гостями Сан-Ремо, блистающими своими нарядами в ночных ресторанах и казино, проигрывающими целые состояния за один вечер.
За все время о Челентано выйдет лишь небольшая заметка в местной газете как о странном певце, немного «с придурью», и о том, что, надо полагать, итальянская эстрада переживает глубокий кризис, если такие, как этот Челентано, начинают появляться на сцене театра «Аристон».
В конце концов, отчаявшись что-то заработать, Адриано прекратил петь и начал пародировать Льюиса по вечерам в ночных заведениях города, что было очень благосклонно принято посетителями. Почему-то рок-н-ролл Челентано меньше заинтересовал публику богатого города, а вот пародии очень даже понравились. За несколько лет до этого его сноха, жена брата Алессандро, заметив в девере талант кривляться, тайно отправила его фотографии на конкурс двойников. Комиссия нашла сходство с Джерри Льюисом очень близким. Его пригласили на фотосессию, где Адриано показал все, на что способен, добившись от группы фотографов истерического смеха до слез. Только на этом все и закончилось. Все фотографии, которые потом разослали в актерские агентства и студии, возвращались обратно с пометкой «Не интересен!».
Могли ли подумать агенты в то время, что имели дело с человеком, который будет известен во всем мире как самобытнейший комедийный актер с неподражаемым стилем и пластикой. Знаменитые гэги Челентано изобретал сам. Они стали его визитной карточкой практически во всех фильмах. В своей дурашливости он никогда не был неестественным. Тогда же, в конце 50-х годов, люди, работающие в агентствах, оказались непрозорливыми и безжалостно писали о миланском парне, похожем на Джерри Льюиса, следующее…
Из отчетов приходящих из агентств того времени: «Начинающий любитель пародий. У него интересная мимика и удивительное сходство с Джерри Льюисом. Он выходит исключительно с целью навести беспорядок. Несостоятельный, экспансивный юноша. Не интересен» (13 июля 1956 года).
«Молодой певец-дилетант. Имеет заметное сходство с Джерри Льюисом. Работает в жанре «Rock and Roll». Недозрелый и плохо воспитанный