Чертов – автор книги «Знаковость: опыт теоретического синтеза идей о знаковом способе информационной связи» (1993). В ней проводится сравнительный анализ ключевых семиотических понятий в концепциях Ч. Пирса, Ч. Морриса, Ф. де Соссюра, Л. Выготского и других ученых, и на этой основе строится интегративная модель («знаковая призма»), в которой классические схемы (например, версии «семантического треугольника» Г. Фреге, Огдена – Ричардса, К. Л. Бюлера и др.) представлены как аспекты единого механизма. Этот механизм выводится в анализе места знаков и их значений в системе субъектно-объектных и межсубъектных информационных процессов, совмещение которых рассматривается как условие знакового уровня связи. Межсубъектный процесс трактуется как нетождественный сигнально-индексальному и символическому способам кодирования, а также внекодовому иконическому моделированию.
Чертов является автором ряда публикаций по проблемам семиотики пространства и пространственных искусств, развивая в них концепцию существенного отличия пространственного семиозиса от временно́го. Это отличие он находит как в синтаксическом, так и в семантическом планах. В плане синтактики у Чертова специфика пространственного семиозиса характеризуется «семиотопологией», в рамках которой рассматриваются такие свойства формы выражения пространственных текстов, как размерность, однородность или неоднородность, обратимость или необратимость, дискретность или непрерывность и т. д. В плане семантики особенности пространственного семиозиса связываются с его способностью затрагивать и такие уровни психики, которые недоступны вербальному языку (например, уровень восприятия, с которого начинает разворачиваться план содержания изображаемых объектов). Различные нормы семиотизации пространства, т. е. такого его структурирования и осмысления, в которых устанавливаются связи между планами выражения и содержания, Чертов трактует как ряд специфических визуально-пространственных кодов. Среди последних описываются такие, как «перцептографический» (связывающий плоское изображение с возникающей лишь в восприятии объемной картиной изображаемого), «архитектонический» (соотносящий видимые пространственные формы с кинестетическими образами тяжести или легкости, равновесия или неравновесия и т. п.), «предметно-функциональный» (сопоставляющий узнаваемые предметные формы с выработанными в культуре нормами их использования в предметных действиях).
В отличие от устоявшихся в семиотике представлений об искусстве как о сфере, вырабатывающей свой особый язык, Чертов трактует его как область, которая вбирает в себя коды, имеющие внехудожественное происхождение, подвергает складывающиеся в них семиотические средства тщательному отбору и превращает