Время от времени в Чудов монастырь отправляли в заключение людей, неугодных властям. Например, в XV столетии по приказу великого князя Василия Темного в монастырскую келью был заключен митрополит Исидор. Он был вероотступником: на Флорентийском соборе подписал документ о воссоединении православной и латинской церкви. Когда весной 1441 г. Исидор возвратился из Италии, перед ним несли католический крест. Совершив литургию, отступник-митрополит во всеуслышание прославил имя Папы Римского. По тогдашним временам эта акция являлась серьезным преступлением. Исидор отправился в темницу, а унию православный русский народ все равно отказался принять.
В начале XVII столетия монахом Чудова монастыря насильно сделали царя Василия Шуйского. В Смутное время узником монастырской темницы стал святой митрополит Гермоген, пострадавший от захвативших власть поляков. Несмотря на свою старость и немощь, митрополит стал душой русского ополчения. Даже в заключении он не прекращал борьбы против интервентов: по всей России летели его грамоты с призывом не подчиняться новой преступной власти и встать на защиту Отечества. Поляки требовали, чтобы Гермоген отменил восстание российских городов, но безуспешно. Враги перестали кормить старца: давали ему в неделю сноп овса и совсем немного воды. Не вынеся этих нечеловеческих условий содержания, Гермоген скончался. Как раз в это время к Москве уже подходили дружины из 25 городов России.
В 1666 г. произошел раскол Русской православной церкви. В церкви Благовещения в Чудовом монастыре собрались Вселенские патриархи Паисий Александрийский и Макарий Антиохийский, чтобы совершить суд над патриархом Никоном. Публично огласив прегрешения патриарха, иерархи лишили Никона сана и сняли с него клобук и панагию. Тем не менее реформы Никона в России были признаны правильными.
В конце богатого событиями XVII столетия в Чудовом монастыре был насильно пострижен в монахи дед Петра I Кирилл Нарышкин. А до этого в монастыре крестили Петра, будущего императора России. Вообще в этой обители часто крестили царственных младенцев: детей Ивана Грозного, будущего царя Алексея Михайловича, отца Петра I, будущего императора Александра II, отменившего крепостное право.
Часто русские государи делали богатые вклады на нужды Чудова монастыря. Так, по приказу первого царя из династии Романовых, Михаила Федоровича, в память об отце, патриархе Филарете, был отлит большой колокол, который установили на монастырской колокольне.
В 1812 г. в Чудовом монастыре расположился главный штаб Наполеона. Старинная обитель была осквернена и разграблена иноземцами. При отступлении французский император намеревался взорвать монастырь, но произошло самое настоящее чудо: неожиданно хлынул проливной дождь и загасил уже зажженные фитили, к тому же подоспели жители столицы и загасили то, что оставалось.
И вот уже приближается к концу история