Остей был одногодком с Дмитрием и входил в круг его ближайших друзей.
Дмитрий доверял Остею, поэтому он тоже заключил с ним клятвенный договор, скрепленный подписями и печатями. Поскольку Остей пока еще не имел своей княжеской печати, так как у него не было княжеского удела, поэтому он приложил к грамоте печать своего отца, не сказав тому ни слова об этом. Дмитрий велел Остею держать в тайне заключенный между ними письменный договор.
Остей видел, как несправедливо обошлись с его отцом ближайшие родственники, отняв у него земли и города в пинском Полесье. Потому-то Остей принял для себя решение верно служить князю Дмитрию, дабы получить от него со временем княжеский удел на Руси.
Дмитрий знал, что Василий Вельяминов подыскивает ему невесту среди дочерей московской знати. До Дмитрия доходили слухи, что братья Василия Вельяминова сговариваются о том, чтобы определить в невесты своему высокородному племяннику одну из своих дочерей, невзирая на запрет Церкви венчать двоюродных братьев и сестер. Это намерение братьев Вельяминовых имело одну-единственную цель – окончательно прибрать к рукам московский княжеский трон. Тимофей Вельяминов, почти не таясь, разглагольствует повсюду о том, что от «несмышленого» князя Дмитрия требуется лишь его мужское семя для оплодотворения той невесты, какую ему выберут они, братья Вельяминовы.
Дмитрий решил предпринять самостоятельные поиски невесты для себя, родня которой в будущем могла бы стать опорой для него в его противостоянии с братьями Вельяминовыми. Прознав, что у одного из тверских князей подрастает пригожая дочь, Дмитрий надумал посвататься к ней, рассудив, что ему более пристало сочетаться браком с княжной из рода Рюриковичей, нежели с московской боярышней.
Свой замысел Дмитрий решил осуществить втайне от Василия Вельяминова и его братьев. С этой целью Дмитрий взял в союзницы свою тетку Марию Александровну, вдову Симеона Гордого. Мария Александровна доводилась родной сестрой тверскому князю Владимиру Александровичу, к дочери которого имел намерение посвататься Дмитрий. У Марии Александровны были весьма натянутые отношения с Василием Вельяминовым, который какое-то время досаждал ей своими непристойными домогательствами. Получив резкий отпор от Марии Александровны, Василий Вельяминов принялся интриговать против нее, стараясь лишить ее завещанных покойным Симеоном Гордым земель и волостей. Братья Василия Вельяминова говорили прямо в лицо Марии Александровне, чтобы она убиралась из Москвы обратно в Тверь.
Мария Александровна в душе люто ненавидела братьев Вельяминовых, поэтому она охотно согласилась помогать Дмитрию в его тайном замысле. Она даже подсказала Дмитрию, как устроить смотрины тверской княжны, усыпив при этом бдительность Василия Вельяминова