Постепенно Мэй наскучило играть в чужих пьесах и произносить чужие остроты, и она начала сама писать себе скетчи, а затем и пьесы. Ее первая пьеса называлась «Секс» – для того времени, когда это слово нельзя было даже употреблять в прессе, название необычайно смелое и столь же провокационное. Уже здесь можно заметить все признаки фирменного стиля Мэй Уэст: сексуальная провокация, двусмысленные остроты с сексуальным подтекстом, отрицание ханжеской морали и воспевание права женщины быть сильной, свободной, независимой и честной в своих желаниях, в том числе сексуальных. Премьера состоялась 26 апреля 1926 года – Мэй исполняла главную роль, а также была режиссером и продюсером. Спектакль пользовался невероятным успехом, пока однажды на представление не явился полицейский наряд и не арестовал всех актеров по обвинению в оскорблении общественной морали. На самом деле ничего оскорбляющего в пьесе не было – обычная история о проститутках и ковбоях, немного детектив, немного мелодрама, – но Мэй признали виновной в развращении молодежи и приговорили к 10 дням тюрьмы. Правда, она так очаровала начальника тюрьмы, что заключение превратилось для нее чуть не в праздник: ей разрешили носить собственное шелковое белье, а не грубое тюремное, обедала она с начальником тюрьмы, а завтрак ей приносили из ближайшего кафе, к тому же освободили ее на два дня раньше «за хорошее поведение».
Из тюрьмы она вышла всеамериканской знаменитостью: все газеты наперебой судачили о том, как в самой свободной стране женщину могут посадить в тюрьму лишь за то, что она осмеливается говорить о сексе. Когда Мэй вышла на свободу, она опубликовала статью о женщинах, которых увидела в тюрьме, а гонорар пожертвовала тюремной