Только 4 мая 1791 года у Темишбека собраны были 11 батальонов пехоты, 1900 человек егерей и 24 эскадрона кавалерии с 20 орудиями. С этими силами генерал Гудович двинулся 9 мая к Анапе. В помощь к ней шел выделенный из Кубанского корпуса отряд под командой генерал-майора Загряжского, состоявший из 4 батальонов пехоты, 20 эскадронов драгун, 2 донских казачьих полков и 16 орудий полевой артиллерии, 24 мая оба отряда соединились у Талызинской переправы через Кубань, вблизи нынешнего Екатеринодара.
Подвигаясь вперед, генерал Гудович старался укрепить связи и сообщения с Кавказской линией. По дороге к Ейскому укреплению устроены были укрепленные этапные пункты; на обоих берегах переправы через Кубань возведены были также два укрепления и для защиты оставлено 422 человека пехоты с 4 орудиями под начальством полковника Брауна; тут же были оставлены больные, обоз и излишние тяжести; понтонный мост, разорванный большими деревьями, пущенными по воде черкесами, был снят, и переправа производилась на паромах. Основательно укреплены и снабжены необходимыми силами главные опорные пункты Кавказской линии – редут при Темишбеке и укрепление при Ейском городке.
Запасшись провиантом на 40 дней, Гудович 29 мая двинулся по левому берегу Кубани по направлению к Анапе. 8 июня к главным силам Гудовича примкнул посланный из Крыма через Тамань отряд генерал-майора Шица, состоявший из 10 эскадронов кавалерии, 800 егерей, 300 донских казаков, 14 орудий полевой артиллерии и 90 штурмовых лестниц. На следующий день соединенные войска подошли к Анапе. В четырех верстах от нее русские были атакованы несколькими тысячами черкес. Одними силами авангарда черкесы были отброшены и ретировались в горы, а русские войска расположились на виду у Анапы.
Анапа была сильно укреплена по всем правилам тогдашнего военного искусства французскими инженерами. Крепость состояла из семи бастионов; снаружи на протяжении 700 сажен тянулся глубокий и широкий ров, выложенный камнем, за рвом возвышался вал, а за валом следовал палисад; с моря Анапу ограждала естественная защита – крутые утесистые берега и морская отмель, мешавшая подходу к городу больших судов: масса мелких вооруженных судов расположена была со стороны моря у стен Анапы; в крепости было 83 пушки и 19 мортир, наконец, гарнизон Анапы состоял из 10 тысяч турок и 15 тысяч татар и черкесов. Все эти силы находились под начальством трехбунчужного Мустафы-паши, но душой гарнизона был шейх Мансур, деятельно подготовлявший гарнизон и жителей к упорному сопротивлению против русских.
12 июня начата была закладка трех батарей русскими войсками. Тщетно неприятель старался воспрепятствовать возведению этих сооружений. Вылазки гарнизона отражались