Для продолжения Ливонской войны в Можайске было собрано 37 000 войска, в числе которых было: 6054 казаков и 5854 татар, которые составляли части легкой конницы. Начальником всей легкой конницы был донской атаман Янов, а атаманом донских казаков был Ермак Тимофеевич. (Дневник короля Стефана Батория.) В 1563 году московскими войсками был взят Полоцк, и королевская Рада обратилась с предложением перемирия, и снова был заключен мир. Но в 1564 году опять началась война. В числе доверенных и любимцев царя был князь Андрей Курбский. Он, как и Алексей Адашев (священник Сильвестр), входил в состав «Царской Рады». Посылая войска в Ливонию, царь сказал Курбскому: «Мне должно самому ехать в Ливонию, или вместо себя послать воеводу опытного, бодрого, славного и с благоразумием… Избираю тебя, моего любимого, иди и побеждай». Князь Курбский одержал восемь побед над войсками Ливонского ордена. Магистр Ордена сложил с себя полномочия, Орден распался на пять частей и оказался во владениях Москвы, Польши и Швеции. Но успехи окончились тяжелой неудачей. При наступлении на Ковель Курбский допустил непростительную и непонятную оплошность. Его 40-тысячный корпус был разбит восьмитысячным отрядом ливонцев, потеряны были весь обоз и артиллерия. После такой неудачи Курбский, не ожидая решения царя, перешел на сторону польского короля, бежав в Польшу. Война на Западе продолжалась, и московские войска удерживали все занятые области.
НАШЕСТВИЕ ТУРЕЦКО-КРЫМСКИХ ВОЙСК НА ДОН И ВОЛГУ (1569 год)
Польский король Сигизмунд старался втянуть в войну против Москвы крымского хана и Турцию. Это ему удалось. Крымский хан, стесненный нападениями казаков со стороны Дона и Днепра, не мог делать походы на московские владения. По определению султана, казаки занимали все выходы из Крыма, и он находился в положении осажденной крепости. Пользуясь войной московского царя на Западе, турецкий султан решил начать войну против Москвы с целью освобождения Казани и Астрахани от зависимости Москвы и одновременно очистить Дон от казаков. В 1569 году султан прислал в Крым 18 000 спагов и приказал крымскому хану присоединить к ним 70 000 крымских татар и идти Доном, с целью изгнания казаков и занятия Астрахани. В Крыму было собрано 90 000 войска, и они под начальством Касим-паши и крымского хана двинулись вверх по течению Дона.
Описание этого похода составлено московским послом Семеном Мальцевым,