В начале 1936 года Центр принял решение вновь направить «Джипси» на нелегальную работу. В апреле того же года она выехала в Париж в нелегальную резидентуру, которую возглавлял Теодор Малли. Вместе с другим разведчиком-нелегалом Дмитрием Быстролетовым он провел, в частности, операцию по доставке из Рима в Москву ручного пулемета новейшей системы и ряда других образцов военной техники. «Джипси» участвовала в некоторых острых операциях совместно с Малли и Быстролетовым. Одновременно она являлась радисткой резидентуры.
Через несколько месяцев работы «Джипси» в парижской нелегальной резидентуре Теодор Малли был переведен из Парижа в Лондон. Вместе с ним на берега Темзы отправилась и разведчица, которая в качестве курьера резидентуры начала совершать регулярные поездки из Лондона в Париж и обратно.
К концу 1936 года в лондонской резидентуре появилась новая техника связи, которую «Джипси» не знала. По предложению Теодора Малли она выехала в Москву для повышения квалификации. Однако учеба ей давалась с трудом, освоение новой техники связи шло медленно, и карьера «Джипси» как радистки лондонской нелегальной резидентуры не состоялась. В то же время она основательно освоила новейшую технику фотографирования документов, а также оперативно-технические средства, предназначенные для маскировки документов и материалов при их перевозке.
«Джипси» возвратилась в Лондон, где продолжила разведывательную деятельность под руководством резидентов нелегальной разведки Теодора Малли, Григория Графпена и Арнольда Дейча. В Лондоне ей пришлось активно работать с одним из членов знаменитой «Кембриджской пятерки» Дональдом Маклейном. «Джипси» фактически выполняла роль руководителя этого разведчика, поставлявшего информацию в весьма большом объеме.
В начале 1930-х годов советская внешняя разведка приступила к осуществлению плана приобретения перспективной агентуры среди студентов высших учебных заведений западноевропейских стран в расчете на их внедрение в дальнейшем в интересовавшие Москву правительственные объекты и местные спецслужбы.
Начальник советской внешней разведки того периода Артур Артузов подчеркивал по этому поводу, что даже вербовка агентуры среди шифровальщиков внешнеполитических ведомств иностранных государств хотя и открывает путь к проникновению в их тайны, однако не позволяет оказывать непосредственное влияние на политику этих стран. Этого можно добиться лишь путем внедрения своей перспективной агентуры в руководящие государственные и политические круги.
Одной из первых решить эту задачу удалось нелегальной резидентуре НКВД в Англии, где выдающимся советским разведчиком-нелегалом Арнольдом Дейчем была сформирована агентурная группа, получившая впоследствии широкую известность как «Кембриджская пятерка». В нее вошли выпускники привилегированного