По службе ему приходилось много ездить. Будучи человеком наблюдательным, Семён записывал всё, что видел, и рисовал «чертежи» местности. Карт как таковых ещё не было: на Руси не знали ни параллелей, ни меридианов и не умели определять точные координаты – этому искусству наши предки научатся позже, благодаря Петру Великому.
К сорока годам Семён стал опытнейшим чертёжником. Он очень точно умел наносить на бумагу схему местности и планы городов, например, своего родного Тобольска. Кроме того, он был известен в Тобольске как архитектор каменного Кремля, иконописец и мастер-знаменщик, который мог сшить и художественно украсить воинское знамя. В военных походах ему тоже приходилось участвовать: в 1696 году он прошёл большой путь в составе военного отряда за рекой Ишим, неоднократно вступая в бой с местными «немирными» племенами. Задачей Семёна Ульяновича было «учинить чертёж», то есть составить карту, с точным обозначением всех географических препятствий на пути отряда, как водные преграды, горы, болота, а также с обозначением всех населённых пунктов.
Возвратившись из трудного похода, Ремезов получил задание от Боярской думы изготовить чертёж гигантского Тобольского уезда. Метод Ремезова состоял в том, что он сначала наносил на бумагу густую сеть рек со всеми притоками, и эта речная сеть служила основой для всех остальных элементов. Ремезов собирал и накладывал на карту не только рельеф местности и реки с озёрами, но и данные по экономике, этнографии и истории местных сибирских народностей. К чертежам Ремезов прилагал перечень условных знаков: лесов, лугов, болот, острогов, церквей, монастырей, мельниц, рыболовных промыслов, волоков между реками. Встречаются надписи, указывавшие на наличие песков, пашен, колодцев, дорог и солеварен.
Зимой 1697/1698 г. он с двумя помощниками обследовал бассейн реки Тобол. Ему удалось нанести на чертёж весь Тобол от устья до истоков – это более 1500 километров, а также его крупные притоки длиною от 600 до 1000 километров: Туру, Тавду, Исеть и ряд впадающих в них рек, включая Миасс и Пыжму. Нанёс он на чертёж и обследованные им ранее реку Иртыш от места впадения в Обь до устья реки Тары (это около 1000 километров) и три его притока, в том числе реку Ишим почти до истоков (длина 2450 километров).
Как видите, это был колоссальный труд! Из него со временем возник целый атлас – сборник подробных карт – под названием «Чертёжная книга Сибири». Она была составлена так тщательно и точно, что ею можно было с успехом пользоваться путешественнику даже спустя сто пятьдесят лет после составления. Книга состояла из следующих 23 чертежей: чертежа города Тобольска с посадами, улицами верхней и нижней частей города, 18 чертежей сибирских земель (Тобольского, Тарского, Тюменского городов, Туринского острога, Верхотурского, Пелымского, Березовского, Сургутского, Нарымского, Томского, Кузнецкого, Туруханского, Енисейского, Красноярского, Илимского, Якутского, Иркутского, Нерчинского