Действительную службу начал в 17 лет вахмистром лейб-гвардии Конного полка. Через три месяца получил первый офицерский чин корнета. Через год, в 1796-м, стал подпоручиком. В следующем году жалуется двумя чинами – поручика и штабс-ротмистра. Это свидетельствовало о том, что государыня Екатерина II Великая благоволила к Васильчиковым, и к отцу, и к его старшему сыну. Два его младших брата – Дмитрий и Николай – тоже служили в гвардии. Они станут в войнах против наполеоновской Франции генералами и Георгиевскими кавалерами.
И.В. Васильчиков. Художник Дж. Доу
Через два года, в 1799-м, производится в ротмистры и получает придворное звание действительного камергера. Иллариону (Лариону) Васильчикову шел тогда 24-й год. В 1800 году он назначается советником в Экспедицию о государственных расходах. То есть и император Павел I тоже благосклонно относился к офицеру-конногвардейцу, человеку лично обаятельному и деятельному.
В 1801 году Илларион Васильчиков из действительного камергера императорского двора переименовывается в генерал-майоры и жалуется в генерал-адъютанты. После воцарения Александра I Павловича он «остается в фаворе»: служба в гвардии и при высочайшем дворе сблизила его с наследником российского престола. В июне 1803 года Васильчиков назначается шефом Ахтырского гусарского полка.
Боевое крещение получает в ходе Русско-прусско-французской войны 1806–1807 годов. Она внесла в его послужной список участие в трех сражениях: при Сероцке и Пултуске, Гутштадте («особое отличие»). За проявленную доблесть гусарский генерал награждается орденами Святого Станислава 3-й степени и Святой Анны 1-й степени.
В марте 1808 года назначается командиром кавалерийской бригады из трех полков: Харьковского и Черниговского драгунских, «своего шефского» Ахтырского гусарского. В конце 1809 года находился со своими полками в Галиции, в походе против Австрии.
С началом Отечественной войны бригада действовала в составе 4-го резервного кавалерийского корпуса, входившего в багратионовскую 2-ю Западную армию. В начальный период войны генерал-майору И.В. Васильчикову вверяется армейский арьергард. Он участвует в делах под Миром, Романовом, при деревнях Новоселки и Салтановке (награжден орденом Святого Владимира 3-й степени), под Володимиром.
Примечательно, что Илларион Васильчиков в «грозу 12-го года» был и бригадным начальником, и шефом Ахтырского гусарского полка. Командиром же этого полка был его младший брат полковник Дмитрий Васильчиков, который закончит войну в чине генерал-майора.
На поле Бородинском гусарский генерал оказался в должности командира 12-й пехотной дивизии 7-го пехотного корпуса генерал-лейтенанта Н.Н. Раевского. Дивизия состояла из шести полков (три бригады): Смоленского и Нарвского, Алексопольского и Новоингерманландского пехотных, 6-го и 41-го егерских,