Поль учился, сменив несколько школ. Как он писал, учился довольно неважно, мог быть первым по одному предмету, зато последним по другому, и его больше увлекала литература, чем математика. «Мечтал ли я уже тогда о тканях и нарядах? Пожалуй, да. Меня живо интересовали женщины и их туалеты; я прилежно листал каталоги и газеты, надеясь узнать, что теперь в моде». Он описывал, как увлечённо наблюдал за актрисами и дамами в ложах театров, которые любил посещать, подмечая малейшие детали их туалетов.
После окончания школы отец, не дав Полю самостоятельно определиться, «с испугу отдал меня в учение к одному своему приятелю, фабриканту зонтов». Работа была неинтересной и неблагодарной, и Поль только и мечтал о том, как когда-нибудь оттуда вырвется.
"Сёстры подарили мне маленький деревянный манекен, высотой в сорок сантиметров, и я накалывал на этот манекен кусочки шёлка и муслина из моей коллекции. Какие чудесные вечера я проводил в обществе этой куклы, я превращал её то в пикантную парижанку, то в императрицу! А ещё я рисовал причудливые туалеты. Это были не проработанные эскизы, а беглые зарисовки тушью, но я помню, что в них всегда был чётко виден замысел, всегда присутствовали какая-нибудь оригинальная деталь и нечто такое, что притягивало к себе внимание». (Скромностью Поль Пуаре не отличался, это верно, зато у него было много других достоинств.)
Однажды он отнёс эти рисунки Мадлен Шерюи, которая тогда была совладелицей дома моды «Раудниц и компания». Эффектная дама произвела огромное впечатление на Поля, а ещё большее впечатление оказало на него то, что она согласилась купить двенадцать рисунков и заплатила за них довольно высокую сумму. Этот успех укрепил его уверенность в собственных силах, и он начал предлагать свои рисунки в знаменитые модные дома Парижа, в том числе и Жаку Дусе, и в 1896 году Дусе предложил Пуаре работать только на него.
Работая в доме Дусе, он учился у известного мастера – Пуаре всегда гордился, что ему посчастливилось побывать его учеником, а также мог наблюдать вблизи «всех звёзд и знаменитостей той эпохи». Его первым настоящим триумфом стало манто, сшитое им для знаменитой актрисы Габриэль Режан, которая надела его, выступая в главной роли в пьесе «Заза» Бальзака. Его работы отмечали всё чаще, а однажды, как рассказывал Пуаре, Дусе сказал ему в дружеской беседе, мол, он слишком редко бывает на людях: «Мне бы хотелось, чтобы вы посещали театральные премьеры, бывали на скачках, и в разных шикарных местах с какой-нибудь милой подружкой, которую вы будете одевать по вашему вкусу и которой поможете найти свой стиль». Начинающий модельер последовал этому совету и следовал ему всю жизнь, осознав, что известности в мире моды, будучи отшельником, добиться трудно, и мало создать хорошую вещь – нужно уметь её подать.
С Дусе он, однако, вскоре расстался – причиной тому было слишком сумасбродное поведение молодого человека, который