1941 г. командовал 118-м кавалерийским полком 15-й Кубанской кавалерийской дивизии ЗабВО (ст. Даурия). В мае 1941 г. был назначен зам. командира 152-й стрелковой дивизии 32-го стрелкового корпуса 16-й армии. В начале Великой Отечественной войны 152-я стрелковая дивизия в составе армии была выведена в резерв Ставки ГК и переброшена в район Смоленска. 25 июля 1941 г. полковник В. С. Аскалепов назначается командиром 46-й стрелковой дивизии, которая в составе 32-го стрелкового корпуса 16-й армии Западного фронта участвовала в Смоленском сражении. В сентябре он был отозван с фронта и направлен в САВО на формирование 108-й кавалерийской дивизии, переименованной в начале апреля 1942 г. в 107-ю кавалерийскую. В августе она была передислоцирована в МВО и в конце месяца расформирована. С 30 сентября 1942 г. В. С. Аскалепов командовал 292-й стрелковой дивизией. Ее части в составе 1-й гвардейской и 24-й армий Сталинградского, затем Донского фронтов принимали участие в Сталинградской оборонительной операции, вели упорные бои по захвату и удержанию плацдарма на р. Дон северо-западнее Сталинграда. В этих боях она понесла большие потери и 2 ноября была расформирована. 18 ноября 1942 г. полковник В.С. Аскалепов принял командование 173-й ополченческой Московской стрелковой дивизией, которая в составе 65-й и 21-й армий Донского фронта участвовала в операции по ликвидации окруженной под Сталинградом группировки противника, вела наступление в направлении балка Взрубная, Карповка. В результате ожесточенных боев дивизия овладела нас. пунктами Дубинен, Гончар. За успешные боевые действия по уничтожению сталинградской группировки противника она 1 марта 1943 г. была преобразована в 77-ю гвардейскую. После завершения боевых действий под Сталинградом в марте 1943 г. дивизия была выведена в резерв Ставки ВГК и передислоцирована в Тульскую обл., где вошла в состав 61-й армии. В июле в ходе Курской битвы она перешла в наступление, прорвала оборону противника, форсировала р. Ока и участвовала в уничтожении орловско-болхов-ской группировки противника. В сентябре дивизия совершила 340-километровый марш и с ходу форсировала р. Десна на участке Зметнев, Кукчичи. Будучи в составе 61-й армии Центрального фронта, она прошла с боями свыше 100 км, освободила 40 нас. пунктов и городов, в том числе г. Чернигов, за что ей было присвоено почетное наименование «Черниговская». В ходе дальнейшего наступления 77-я гвардейская стрелковая дивизия отличилась в битве за Днепр. 25 сентября 1943 г. при форсировании Днепра у с. Дымарка (Репкинский район Черниговской обл.) ее части под ожесточенным огнем противника переправились через реку и захватили плацдарм на ее зап. берегу. За умелое командование дивизией при форсировании рек Десна и Днепр и освобождении г. Чернигов Указом ПВС СССР от 15 января 1944 г. генерал-майору В. С. Аскалепову было присвоено звание Героя Советского Союза. В последующем дивизия в составе 61-й и 69-й армий Белорусского и 1-го Белорусского фронтов участвовала в Калинковичско-Мозырской, Белорусской, Люблин-Брестской, Варшавско-Познанской, Висло-Одерской наступательных операциях, в освобождении городов Калинковичи, Зволень, Радом.
