Троє синів полтавського полковника, хоч і не обіймали за часів І. Мазепи впливових урядів, усе ж опинилися з ним в одній команді в 1708—1709 pp. За позицію дітей була репресована їхня мати, яка до 1717 р. проживала у злиднях у Москві.
1699 року Пилип Орлик стає старшим військовим писарем й оселяється разом з молодою дружиною у тогочасній гетьманській резиденції – місті Батурині. А 6 листопада 1699 р. в родині молодят народилася перша дитина – донька Анастасія, на хрестинах якої було багато старшин, що підкреслює широкі зв'язки Орлика у вищих колах української шляхти. Вже на той час Пилип, очевидно, був «гетьманской войсковой старшини канцелярист» (згадується у 1702 р.).
Посада старшого військового канцеляриста стояла досить високо в тогочасній козацькій ієрархії і добре оплачувалася. До обов'язків канцеляриста Генеральної військової канцелярії входило: підготовка текстів гетьманських універсалів та листів, діловодство, ведення і впорядкування архіву, ведення обрахунків тощо. З канцеляристів також формували допоміжний персонал посольств до іноземних правителів. Зрозуміло, що канцеляристи мали вільно володіти кількома мовами, знати дипломатичний етикет і звичаї багатьох країн світу.
Переїхавши до Батурина, П. Орлик збирає велику бібліотеку, укомплектовуючи її різноманітною європейською літературою. Гетьман Іван Мазепа, який теж був непересічним інтелектуалом і цікавився книгами, не міг не помітити молодого, але надзвичайно ерудованого інтелектуала-службовця. Власне спільний інтерес до книг і літератури, мабуть, сприяв зближенню гетьмана зі старшим канцеляристом.
Того ж року Іван Мазепа призначає 30-літнього Пилипа Орлика реєнтом Генеральної канцелярії, тобто керівником усіх канцеляристів.
Про Орлика як про молодого реєнта військової канцелярії писав у квітні 1700 р. і Самійло Величко: «Филип Орлик, реент тогдашний войсковой канцелярии, новициантом будучи, хочай и мудрий был человек, еднак еще не призвичаился был досконале до управлення всяких дел воскових писарских». Проте авторитет Пилипа Орлика вже на той час був досить високий. 5 листопада 1702 р. в Батуринській Микільській церкві новонародженого сина Орлика Григора хрестили сам гетьман Іван Мазепа, полковник Іван Ханенко та Віра Кочубеївна – дружина генерального старшини (збереглося свідоцтво, видане протопресвітером Василем 20 березня 1748 p.). «Реєнтом канцелярії війська Запорозького» був Пилип Орлик і наприкінці липня – на початку серпня 1707 р., про що свідчить його лист до військового канцеляриста Івана Максимовича.
Водночас, як відзначають дослідники, повноваження Пилипа Орлика були значно ширшими за ту посаду, яку він обіймав. Фактично він виконував також і обов'язки генерального