Нагадаємо, що невідомий навіть точний рік його народження (наведена нами дата прийнята з певною мірою умовності, історик Петро Сас вважає, що Сагайдачний народився десь близько 1678 року). Трохи більше відомо про роки його навчання. Є свідчення, що спочатку Петро Сагайдачний учився в Галичині, а вже потім в Острозькій академії, де була навіть друкарня.
Навчальний заклад, учнем якого пощастило бути Петрові, сучасники називали по-різному: «колегія», «тримовний ліцей», «академія». По суті, він поєднував елементарну, середню і початки вищої школи. В Острозькій академії, як у будь-якій школі Середньовіччя, викладалися предмети «тривіуму» – граматика, риторика, діалектика, а також «квадривіуму» – арифметика, геометрія, музика, астрономія. Велика увага приділялась вивченню мов – грецької, латинської, старослов’янської. Вивчалася й українська книжна мова. До викладання залучалися кваліфіковані вчителі: Никифор Парасхес, який перед цим десять років викладав у Падуанському університеті, уже згадуваний Кирило Лукаріс. Навколо академії створився гурток учених та літераторів. Учні академії мали змогу першопрочитання полемічних творів антикатолицького спрямування Герасима Смотрицького «Ключ царства небесного» і «Календар римський новий», В. Суразького «Про єдину істинну православну віру». Синтетичність і широта гуманітарного та наукового циклу академії пропонували не лише традиціоналістські цінності, які спиралися на візантійську освіченість та ідейну спадщину Київської Русі. У XVI столітті на українських землях досить відчутно заявила про себе культура Відродження з характерним для неї гуманістичним світоглядом і зверненням до античної спадщини. Ідеї українського Відродження розвивали ранні українські гуманісти – Юрій Дрогобич, Павло Русин, українсько-польський поет із Самбора Григорій Русин. Відомий у Європі став і українсько-польський мислитель та письменник Станіслав Оріховський.
Така атмосфера, звісно, не могла не позначитися на формуванні світогляду Петра Конашевича. З одного боку, це була загострена релігійна полеміка (у якій сам Сагайдачний згодом узяв участь), з другого – відкритість для сприйняття західних культурних цінностей. Східний культ православ’я та західний культ лицарства формували своєрідний світогляд, не тотожний ані польському, ані московському.
Руські православні шляхтичі почувалися підданими Корони, громадянами Речі Посполитої, і саме в цьому вбачали свою ідентичність. Проте цю ідентичність треба було обстоювати, бо польська ментальність не визнавала їхнього права бути водночас руськими, православними і шляхтичами, підданими Корони, вірними їй лицарями. У цій ментальності було лише одне місце для православної людини – місце «мугиря», «хлопа». Принижений соціальний стан «хлопа» виправдовувався його належністю до «схизматської» церкви – таким чином, через своє принижене становище «схизматики»