За життя М. Коцюбинський ніколи не друкував ці перші проби пера. З’являлися його збірки, окремі твори і вибране виходили різними мовами в Росії та за кордоном, але учнівські спроби так і пролежали за життя автора невідомими широкому читацькому загалові, а побачили світ через десять років по смерті письменника.
На початку лютого 1886 р. М. Коцюбинського, за рекомендацією товаришів, запрошують у с. Михайлівку (тепер Ямпільського району), де він до літа працює домашнім учителем у родині місцевого церковнослужителя Антона Григоровича Мончинського. Той згадував: «Репетитор з нього був добрий, умів до дітей підійти, не примушував їх «зубрити» і працював з ними щодня небагато, але діти його слухали; умів чередувати працю з розвагою… Діти наші склали вступні іспити до середніх шкіл». Захоплено відгукувався про свого вчителя його учень – син Мончинського Олексій: «З того часу, як з’явився в нашім домі Коцюбинський, він своїм лагідним та добрим ставленням завоював симпатії не тільки моїх батьків, але й нас, дітей. Особливо я прагнув до нього всією душею, бо він своєю добротою та методами викладання різко відрізнявся від бувшого раніше в мене вчителя. Лекції він викладав цікаво, уміючи заінтересувати предметом учня. Все викладання предметів він проводив російською мовою, але в приватних бесідах розмовляв виключно українською мовою, привчаючи й мене розмовляти по-українськи».
Педагогічна майстерність М. Коцюбинського досить швидко набула розголосу серед вінницької аристократії та серед представників заможних верств міського населення. Протягом вересня – грудня 1886 р. Михайло Михайлович працював домашнім учителем дітей графа Грохольського, а в січні—травні 1887 р. – в українського етнографа, присяжного повіреного Цеслава Неймана. Мешкаючи на квартирі Неймана, він отримав доступ до його багатої бібліотеки і міг ознайомитися з творами визначних філософів і письменників минулого та того часу.
Свідченням його авторитету серед вінницького загалу є той факт, що, коли у березні 1888 року проходили вибори гласних до Вінницької міської думи, М. Коцюбинського було висунуто кандидатом у гласні. У виборчому списку він значиться обраним гласним міської думи по третьому розряду за № 5. Беручи активну участь у засіданнях Вінницької міської думи, Михайло Коцюбинський виявляє свою принциповість у вирішенні справ місцевого самоврядування. Показовим є розгляд справи про відкриття у Вінниці платної бібліотеки.
Справа полягала у тому, що гласний думи Рубінштейн порушив перед думою клопотання про те, щоб йому дозволили відкрити доступну народним масам бібліотеку, яка мала складатися з книжок, схвалених до користування «найсвятішим синодом». За кожну взяту книжку читач мусив сплачувати Рубінштейну 40 копійок. Окрім того, за послуги Рубінштейна