С 1920 года ФДР сотрудничал в юридической фирме с Т. Эмметом и Л. Марвином. Работа в ней – оформление всякого рода документов – не удовлетворяла Франклина. Он находил ее скучной, не дававшей простора для захватывающих дух операций и вообще «надоевшей до смерти», а Л. Марвин находил, что «большую часть времени Франклин отдавал политическим делам, написанию различных писем, связанных с ними. Я не помню, чтобы он активно занимался юриспруденцией». В 1924 году ФДР решил выйти из фирмы. Большинству знакомых и друзей он объяснил, что ему надоело возиться с бумагами. Он жаловался также, что не мог попасть в служебное помещение фирмы на Уолл-стрит, 52, куда вели крутые ступени, а ФДР не желал, чтобы кто-нибудь видел, как его вносят на руках. В письме к Блэку ФДР помимо указанных аргументов привел еще один: «Я не извлекаю ни одного цента от сотрудничества с ними».
В декабре 1924 года ФДР основал юридическую фирму, название которой «Ф. Рузвельт и О’Коннор» «начиналось с моего имени, а не кончалось им», как прежнее. Его контора разместилась в том же здании, что и «Фиделити энд депозит», Бродвей, 120. О’Коннор гарантировал ФДР доход не менее 10 тыс. долл. в год.
В 20-х годах Соединенные Штаты охватила лихорадка спекуляций. В погоне за наживой возникали, молниеносно вырастали и так же стремительно терпели банкротство самые разнообразные компании, акционерные общества и т. д., и т. п. Ловкачи набивали карманы, мелкие вкладчики-простаки разорялись. Хотя ФДР уже занимал два солидных поста, дававших ему 35 тыс. долл. в год, он с наследственной страстью дельца бросился в спекулятивные операции.
В связи с американскими займами Германии денежный рынок США наводнили германские ценные бумаги. Марку лихорадило, чудовищная инфляция, казалось, открыла безграничные возможности умелым дельцам для наживы. В это время возникла канадская корпорация «Юнайтед эуропиан инвесторе», скупившая акции 19 германских предприятий – энергетики, взрывчатых веществ, машиностроительных заводов и т. д. Президентом ее с окладом 10 тыс. долл. в год стал Рузвельт. Корпорация действовала два года в период самой острой инфляции в Германии. Когда курс марки стабилизировался, ФДР продал свою долю – свыше тысячи акций – по 10 тыс. марок7.
В 1927 году Ф. Рузвельт вошел в состав правления «Интернэшнл германик траст компани», созданной для объединения американского и немецкого капиталов. Основная цель компании формулировалась так: «Обслуживать интересы лиц, поощряющих промышленное развитие Германии». Первое заседание правления состоялось в служебном кабинете ФДР. Далеко дело не пошло. Через полгода Ф. Рузвельт вовремя зышел из правления, честолюбивое предприятие вскоре обанкротилось.
Рузвельт вступал в многочисленные финансовые объединения – «Компо Бонд корпорейшн», «Ассошиэйтед банкерс корпорейшн», и промышленные компании – «Монтокал ойл компани», неудачно искавшую нефть, «Хадсон навигейшн корпорейшн» – эта