Хотя можно было отправиться на комфортабельном транспорте, война требовала жертв. 9 июля 1918 г. ФДР поднялся на борт нового эсминца «Даер». Капитан уступил свою каюту высокопоставленному гостю, на мачте взвился флаг заместителя морского министра, и двадцать первое путешествие Франклина через Атлантику началось. Шли в составе конвоя, периодически меняя курс; очень часто объявлялась тревога: подводные лодки. Если сигнал тревоги звучал ночью, на мостике эсминца неизменно появлялся ФДР в пижаме, готовый лично вести корабль в бой. Днем он разгуливал по кораблю в форме собственного изобретения – защитного цвета бриджах и кожаной куртке. Плавание в конвое не принесло особых тревог, кроме ложных. Правда, как-то на эсминце случайно выстрелили из четырехдюймового орудия и снаряд просвистел над самыми головами стоявших на мостике.
Ужасы войны ожидали «Даер» у Азорских островов, куда эсминец, отделившись от конвоя, зашел за топливом. Вблизи островов испортилась машина, и около часа, пока ее чинили, эсминец дрейфовал. По прибытии в порт капитану сообщили, что получена радиограмма с судна в 50 милях, преследуемого подводной лодкой. Рузвельт сослался на этот факт в докладе Дэниелсу как на доказательство необходимости прислать на базу на Азорских островах «охотников» за подводными лодками. И все. Элеоноре он написал, что «подводная лодка была поблизости от порта, но не решилась атаковать!»
Чем дальше уходил памятный день, тем ближе, по словам ФДР, оказывалась к «Даеру» зловещая субмарина. Уже осенью 1918 года он утверждал, что с лодки видели «Даер», но не напали, побоявшись связываться с эсминцем. В 1920 году со слов ФДР история описывалась в газетах так: «Даер» превратился в линкор, «германская подводная лодка появилась у одного его борта, затем исчезла. Потом ее увидели с другого борта, и она окончательно скрылась из виду». Газеты были склонны усматривать в этом эпизоде боевое крещение заместителя морского министра. Дабы запечатлеть навек исторический день, ФДР нанял художника, написавшего картину «Американский эсминец «Даер», флагман заместителя морского министра, в гавани Понта-дель-Гада, Азорские о-ва, июль 1918 года». Картину повесили на видном месте в доме в Гайд-парке.
В конце июля Рузвельт прибыл в Англию, где провел переговоры в адмиралтействе о координации действий флотов США и Англии. 29 июля его принял король, и в тот же день он впервые встретился на обеде с У. Черчиллем, тогда морским министром