В 1578 г. Джон Шекспир заложил имение своей жены Эшби за сумму в сорок фунтов, которую он, по-видимому, обязался выплатить в двухлетний срок, что сам он, впрочем, отрицает. В том же году городской совет постановляет простить ему повинность по обмундировке солдат и налог в пользу бедных, которые он должен был нести в качестве олдермена. В следующем году он опять оказывается в невозможности уплатить военный налог. Когда он в 1580 г. для того, чтобы выкупить Эшби, продал кусок земли, доставшийся ему после смерти тещи, и кредитор, некий Джон Ламберт, сын Эдуарда Ламберта, которому первоначально было заложено имение, отказался принять выкупную сумму на том основании или под тем предлогом, что он не получил ее в срок, и что помимо этой суммы Джон Шекспир должен ему еще, то в последовавшем затем процессе отец поэта называл себя «человеком со стесненными средствами и имеющим мало друзей и покровителей в графстве». Каков был исход процесса, нам неизвестно, но, по-видимому, отец и сын близко приняли его к сердцу и находили, что с ними было поступлено крайне несправедливо. В прологе к «Укрощению строптивой» Кристофер Слай называет себя сыном старика Слая из Burton on the Heath. Ho Burton on the Heath было как раз то место, где жили Ламберты, отец и сын, и замечательно, что это выражение главного действующего лица в прологе есть одно из немногих, прибавленных Шекспиром к репликам пролога в старой пьесе, которую он здесь переделал.
С этих пор положение Джона Шекспира становится все хуже и хуже. В 1586 г., когда его сын был, вероятно, уже в Лондоне, на его имущество было наложено запрещение и состоялось целых три приказа о его аресте; одно время он, кажется, сидел в долговой тюрьме. Он был отставлен от должности члена городского совета, потому что перестал являться в ратушу на заседания. Надо думать, что он не решался ходить туда из опасения быть арестованным своими кредиторами. По-видимому, он потерял крупную сумму, поручившись за своего брата Генри. Кроме того, в Стрэтфорде был в то время торговый кризис: суконные и прядильные изделия, которыми жили обыватели, сделались гораздо менее прибыльны, чем прежде.
Насколько затруднительно было положение Джона Шекспира даже еще в 1592 г., свидетельствует доклад сэра Томаса Люси относительно жителей Стрэтфорда, не исполняющих предписания ее величества посещать раз в месяц церковь. В их числе упоминается и он, как «не дерзающий ходить туда из боязни ареста за долги».
Весьма правдоподобно, что юный Вильям, когда отец взял его из городской школы, стал помогать ему в его промысле и торговле; нет ничего невозможного и в том, что он, как дает нам понять сомнительный, впрочем, намек одного из его современников, был некоторое время писцом в конторе адвоката. Во всяком случае, его великие дарования обнаружились, вероятно, очень рано: вероятно, рано начал он писать стихи и, как все гениальные люди, проявил во всех житейских