Как-то спортивные врачи Динамо подсчитали, что за первые 12 лет игры в киевском клубе Бессонов получил более 80 (!) легких и тяжелых повреждений. Среди них и травма шейного позвонка, которая могла закончиться параличом. Однажды в аэропорту Шереметьево (дело было в 1986 году) вернувшемуся в гипсе Бессонову врачи объявили, что на поле он теперь вряд ли выйдет. Демьяненко тогда разрыдался, а Бессонов все же вернулся в игру. Кстати, в том же году «Динамо» (Киев) по всем статьям обыграло в финале Кубка Кубков мадридский «Атлетико» и во второй раз стало обладателем престижного трофея.
Владимир Бессонов пять раз становился чемпионом СССР, четыре раза выигрывал Кубок страны. Он участвовал в трех чемпионатах мира (1982, 1986 и 1990). Об одном из турниров Владимир Васильевич вспоминать не любит. О том самом чемпионате 1988 года, в котором сборная СССР остановилась в одном шаге от золотых медалей. Советские футболисты тогда по праву считались главными фаворитами турнира, показывали наиболее яркую игру. Они расправились с блестящими голландцами (среди которых были Ван Бастен, Гуллит, Райкаард, Куман) в группе, полуфинальный матч СССР?Италия стал классикой, Лобановский и его блестящая команда тактически переиграла мощного соперника. Накануне финала Бессонов в очередной раз травмировался. Не вышел на поле и другой основной защитник – Олег Кузнецов, он перебрал карточек. В финале же все шло «наперекосяк». Дасаев пропустил несколько курьезный гол от Ван Бастена, Беланов не забил пенальти? В результате – лишь второе место. В том же году Бессонова звали за границу – в «Рому». Но в отличие от многих своих соотечественников Владимир Бессонов не жаждал обязательно сыграть «за бугром», не хотел отказывать Лобановскому, который просил остаться и помочь «Динамо». Бессонов играл и помогал до 1990 года. Затем все же на год оказался игроком «Маккаби» в израильском городе Хайфа. Но в 1991 году Владимир Васильевич, хоть и находился в том возрасте, когда люди еще играют, решил повесить бутсы на гвоздь. Многократно травмированному футболисту было физически трудно и больно играть.
Бессонов говорит, что всем обязан футболу, поэтому и заниматься будет только им. Он пошел в тренеры. В 1991 году тренировал дубль «Динамо». В 1993 году был тренером киевского СКА, затем принял «Борисфен». Все шло неплохо, но клуб обанкротился. Довольно долго Бессонов вместе с бывшими партнерами на поле – Кузнецовым, Литовченко – руководил командой ЦСКА. Не то чтобы совсем плохо, но и не то чтобы хорошо. Клуб стал плотным середняком высшей лиги Украины, может, чуть ближе к призовым местам, чем к вылету.
В 2002 году Владимира Бессонова пригласили стать тренером сборной Туркменистана. Здесь тоже без особых успехов. Наконец 1 июля 2004 года Владимир Васильевич стал тренером винницкой «Нивы». Говорят, что некогда один из лидеров украинского футбола сейчас опять рвется к вершинам.