В августе 1865 г. Гиляровский поступил в вологодскую гимназию «и в первом же классе остался на второй год». Обучение в гимназии было «палочным», «в ходу были линейки, подзатыльники, карцеры, применялись "по традиции" и розги». Учили здесь плохо. Однако именно здесь у Владимира появился интерес к самостоятельному литературному творчеству. Вскоре он прославился в гимназии как «местный» поэт. Начал он с эпиграмм на учителей, за что неоднократно бывал наказан. «Но кроме "пакостей на наставников", – вспоминал Гиляровский, – я писал и лирику, и переводил стихи с французского…»
В 1865 г. он впервые попал в театр, о котором раньше не имел никакого понятия. Увлечение театром длилось целый год. Теперь в гимназии Владимир часто копировал актеров из единственного виденного им спектакля «Идиот». А на следующий год он «увлекся цирком и ради сальто-морталей забыл Идиота…»
В то время Вологда была полна политическими ссыльными, которых здесь называли «нигилистами». Они были частыми гостями в доме Гиляровских. Однажды кто-то из них принес запрещенную книгу, которая попала в руки юноши. Это был роман Чернышевского «Что делать?». Образ Рахметова, который добровольно пошел в бурлаки и спал на гвоздях, чтобы закалить свою волю, произвел неизгладимое впечатление на гимназиста. И в июне 1871 г., после провала на экзамене, Гиляровский ушел из родного дома. Он решил по примеру «особенного человека» податься на Волгу в бурлаки. Так началась его бродяжья жизнь под чужим именем, без паспорта и без денег.
Гиляровский добрался пешком до Ярославля, где его приняла в свою семью бурлацкая «оравушка», которая дала ему прозвище Бешеный – за неуемность и большую силищу. За десять лет скитаний он кем только ни был: «кончилась путина, – работал крючником, лихо справляясь с девятипудовыми кулями муки; набив железные мускулы, – оказался в солдатской казарме; исключили из юнкерского училища – поступил истопником в школу военных кантонистов; не имея зимой пристанища, пошел на белильный завод купца Сорокина в Ярославле, а с первыми пароходами подался в низовья Волги и очутился на рыбных промыслах; скитаясь по волжским пристаням, нанялся в Царицыне табунщиком, погнал породистых персидских жеребцов в задонские казачьи степи, арканил и объезжал лошадей на зимовниках; оказавшись в шумном Ростове, поступил наездником в цирк, разъезжал с ним по российским городам – из Ростова в Воронеж, из Воронежа в Саратов». Потом Гиляровский стал провинциальным актером, а когда началась Русско-турецкая война 1877 – 1878 гг., он добровольцем ушел на фронт. После армии вернулся в театр с новеньким солдатским Георгием на груди, полученным за храбрость.
В 1881 г. Гиляровский перебрался в Москву, где устроился в театр А.Д. Бренко. Здесь он продержался год.
Скитания