Официально корабль был включен в состав ЧФ 2 октября 1939 года. Неделю спустя, в ночь с 9 на 10 октября, попал в 8-балльный шторм, в результате чего корпус в районе 84–90-го шпангоутов деформировался (срезались заклепки, образовались трещины, погнулись шпангоуты и бимсы). Это был «первый звонок», свидетельствующий о недостаточной прочности корпусов «семерок».
После экстренного ремонта «Беспощадный» вместе с лидером «Москва» с 19 по 24 октября 1939 года совершил официальный визит в Стамбул под командованием капитана 2-го ранга С.Г. Горшкова. Тогда корабли доставили на родину министра иностранных дел Турции, посетившего Советский Союз.
В 1940 году в ходе эксплуатации эсминца выявились дефекты в механизмах и электрооборудовании. Гарантийный ремонт затянулся на 6 месяцев – пришлось заменить турбину высокого давления ТЗА № 2. Зато к началу войны корабль был в хорошем техническом состоянии.
В годы Великой Отечественной воины «Беспощадный» входил в состав 2-го дивизиона эскадренных миноносцев эскадры Черноморского флота. До сентября 1942 года эсминцем командовали капитан 3-го ранга П.В. Глазовский, капитан 2-го ранга Г.П. Негода и капитан 3-го ранга В.А. Пархоменко. Военным комиссаром «Беспощадного» являлся старший политрук Т.Т. Бута, затем капитан-лейтенант Бурдаков.
Боевая деятельность «Беспощадного» была весьма интенсивна и до октября 1943 года вполне успешна. С 22 по 30 июня 1941 года «Беспощадный» ежедневно выходил в море для постановки оборонительных минных заграждений (хотя до сих пор непонятно, против кого предназначались эти заграждения, ведь у противника – Румынии – в то время имелось всего 4 эсминца и подводная лодка!), а также совместно с другими кораблями участвовал в постановке оборонительных минных заграждений у Севастополя. Всего кораблем было выставлено 114 мин.
13 июля на выходе из Севастополя эсминец под действием ветра и течения сошел с фарватера и сел на мель. Хотя повреждения оказались легкими (погнуты лопасти винтов), командир корабля капитан 3-го ранга П.В. Глазовский был отдан под трибунал и осужден на 5 лет.
С конца июля по сентябрь «Беспощадный» почти постоянно находился в море, сопровождая транспорты, обстреливая румынские войска под Одессой, нес дозорную службу.
С 19 августа «Беспощадный» участвует в обороне Одессы. В этот день он совместно с другими кораблями вел огонь по населенным пунктам Визировка, Свердлово, Кубанка.
25 и 26 августа «Беспощадный» совместно с другими кораблями артиллерийским огнем поддерживал наши войска.
1 сентября «Беспощадный», 3 сторожевых и 4 торпедных катера отконвоировали в Одессу транспорт «Армения». В начале августа «Беспощадный» совместно с другими кораблями конвоировал корабли резерва флота (строившиеся