В октябре на Ханко эвакуировали отдельные группы советских солдат с островов Даго и Эзель. Продовольствия и боеприпасов на Ханко по расчетам командования должно было хватить до апреля 1942 г., но командование Балтийского флота и Ленинградского фронта посчитало целесообразным эвакуировать гарнизон полуострова до ледостава. Одной из причин такого решения стал отвод финских войск от Ханко. В августе большая часть 17-й дивизии (13-й, 34-й и 54-й пехотные полки) была переброшена в Восточную Карелию. А на перешейке полуострова остался один 55-й пехотный полк, в который, кстати, входил шведский батальон, и несколько полевых батарей, а на восточных и западных островах – гарнизоны береговых батарей, пограничные войска и отдельные батальоны. Эвакуации подлежали почти 28 тысяч человек на полуострове Ханко и острове Осмуссар.
Расстояние от Ханко до Кронштадта составляет 240 миль. Оба берега Финского залива к тому времени находились в руках противника. Финский залив был буквально нашпигован советскими, германскими и финскими минами. На коммуникациях между Кронштадтом и Ханко и так уже погибло несколько кораблей (самой тяжелой была потеря большой подводной лодки П-1, шедшей на Ханко с грузом боеприпасов и продовольствия). Тем не менее командование Балтийского флота решилось на эвакуацию Ханко. Целесообразность этого решения представляется автору спорной, гарнизон Ханко имел все шансы продержаться до весны 1942 г., и тогда ситуация в Финском заливе стала бы совсем иной.
Первый отряд кораблей в составе трех базовых тральщиков № 210, 215 и 218 в сопровождении трех катеров МО прибыл в Ханко 25 октября. На тральщики был погружен 1-й батальон 270-го стрелкового полка. Все суда первого отряда благополучно пришли 28 октября в Ораниенбаум.
2 ноября в 7 часов утра на рейд Ханко пришел второй отряд кораблей в составе минного заградителя «Марти», эсминцев «Стойкий» и «Славный», пяти базовых тральщиков № 207, 210, 215, 217 и 218 и шесть катеров МО. Погрузку закончили быстро, без задержки. Минный заградитель «Марти» принял на борт два дивизиона 343-го артиллерийского полка, всю артиллерию 270-го стрелкового полка и много боезапаса. Остальные корабли приняли 270-й полк, военно-морской госпиталь и много продовольствия. Всего уходило 4246 солдат и офицеров. В 19 часов 2 ноября этот отряд кораблей благополучно покинул Ханко и 4 ноября прибыл в Кронштадт.
4 ноября в 8 ч. 30 мин. на рейд Ханко прибыл третий отряд кораблей: эсминцы «Сметливый» и «Суровый», базовые тральщики № 205, 206, 207 и 211 и четыре катера. Командовал отрядом начальник штаба эскадры Балтийского флота капитан 2-го ранга В.М. Нарыков. Корабли, как и в прошлый раз, загружали в порту. Погрузили 2107 человек с личным оружием и много продовольствия. 4 ноября в 19 часов отряд Нарыкова покинул Ханко. В ночь на 5 ноября у острова Найссар эсминец «Сметливый» подорвался на трех минах. Первая мина в 23 ч. 10 мин. 4 ноября взорвалась в параване. Эсминец потерял ход и лег в дрейф. В 23 ч. 30 мин. вторым взрывом мины оторвало носовую часть до 58-го шпангоута. В 23 ч. 50 мин. третьим взрывом была разрушена часть корабля от 58-го до 116-го шпангоута. В