Będąc małym krajem o relatywnie małych zasobach, leżącym między dwoma mocarstwami, Serbia nie mogła sobie jednak pozwolić na realizację tych celów na oczach świata. Program przewidujący „wyzwolenie” Serbów, którzy wciąż byli poddanymi sąsiednich państwa i imperiów, z samego założenia musiał zawierać w sobie pewien poziom tajności. Garašanin zwrócił uwagę na tę konieczność w 1848 roku, podczas powstania w Wojwodinie. „Serbowie z Wojwodiny – pisał – oczekują, że cała Serbszczyzna wyciągnie do nich pomocną dłoń, aby mogli zatriumfować nad swym odwiecznym wrogiem. […] Lecz z przyczyn politycznych nie możemy pomagać im otwarcie. Pozostaje nam tylko udzielać im pomocy potajemnie”76. To preferowanie przez Serbów tajnych operacji można było dostrzec również w Macedonii. Po stłumieniu przez Turków powstania macedońskiego w sierpniu 1903 roku nowy reżim Karadziordziewicza zaczął prowadzić aktywną politykę w tym regionie. Powołano komitety mające propagować walkę partyzancką Serbów w Macedonii, zaś w Belgradzie odbywały się wiece, na których werbowano ochotników i prowadzono zbiórki darów dla walczących. W bezpośredniej rozmowie z tureckim posłem w Belgradzie serbski minister spraw zagranicznych Kaljević zaprzeczył jakiemukolwiek zaangażowaniu swego rządu w konflikcie macedońskim. Twierdził także, że wspomniane wiece organizowane w stolicy Serbii nie były pod żadnym względem sprzeczne z prawem, ponieważ ich celem „nie było zbieranie band, a jedynie zbiórka funduszy i wyrażenie współczucia dla współwyznawców żyjących po drugiej stronie granicy”77.
Królobójcy byli mocno zaangażowani w tę zagraniczną działalność. Oficerowie wywodzący się ze spisku oraz ich wspólnicy w szeregach armii powołali w Belgradzie nieformalny komitet narodowy, koordynowali działania zbrojne i dowodzili wieloma oddziałami ochotników. Ściślej mówiąc, nie były to jednostki regularnej armii serbskiej, ale fakt, że oficerowie zgłaszający się do ochotniczej służby w Macedonii natychmiast otrzymywali przepustki z wojska, wskazywał, że ruch ten miał ogromne wsparcie ze strony rządu belgradzkiego78. Skala działalności tych bojówek stale rosła i dochodziło do licznych gwałtownych starć między serbskimi czetnikami i oddziałami ochotników bułgarskich. W lutym 1907 roku rząd brytyjski zażądał od Belgradu zaprzestania tych działań, które omal nie doprowadziły do wybuchu wojny między Serbią i Bułgarią. Belgrad po raz kolejny wyparł się odpowiedzialności, zaprzeczając, iż finansuje czetników, jak również oznajmił, że „nie może zakazać [swemu ludowi] bronić się przed obcymi bandami”. Wiarygodność tych deklaracji osłabiał jednak fakt, iż rząd serbski kontynuował swoje wsparcie dla bojowników walczących w Macedonii. Jeszcze w listopadzie 1906 roku Skupsztina uchwaliła przyznanie 300 tysięcy dinarów pomocy dla uciśnionych Serbów zamieszkujących tak zwaną Starą Serbię i Macedonię, a następnie utworzony został „tajny budżet” na „nadzwyczajne wydatki i obronę interesów narodowych”79.
Tego rodzaju irredenta była jednak obarczona pewnym ryzykiem. Łatwo było wysyłać w pole dowódców dla oddziałów czetnickich, ale znacznie trudniej było sprawować tam nad nimi kontrolę. Do zimy 1907 roku stało się już jasne, że pewna liczba oddziałów czetnickich w Macedonii działała bez żadnego nadzoru, i dopiero po pokonaniu pewnych trudności udało się emisariuszowi z Belgradu odzyskać nad nimi kontrolę. „Macedońskie powikłania” stanowiły zatem dwuznaczną lekcję dla Serbów i miały fatalne konsekwencje dla wydarzeń 1914 roku. Z jednej strony przeniesienie funkcji dowódczych na komórki aktywistów, które zdominowane były przez członków siatki królobójców, groziło tym, że kontrola nad polityką państwa serbskiego może przejść z politycznego centrum na nieodpowiedzialne elementy działające na peryferiach. Z drugiej strony działania dyplomatyczne lat 1906–1907 pokazały, że rozmyte i nieformalne relacje między serbskim rządem oraz siatkami, którym powierzono prowadzenie irredenty, można było wykorzystać do zdjęcia odpowiedzialności politycznej z Belgradu, który zyskiwał tym samym większe pole manewru. Belgradzka elita polityczna przywykła do swego rodzaju dwójmyślenia opartego na stwarzaniu co jakiś czas pozorów, że oficjalna polityka zagraniczna Serbii i praca na rzecz wyzwolenia narodowego Serbów poza granicami państwa to dwie zupełnie oddzielne sprawy.
„Porozumienie i harmonia z Austrią są dla Serbii polityczną niemożnością” – pisał w 1844 roku Garašanin80. Aż do 1903 roku możliwości otwartego konfliktu między Belgradem a Wiedniem były ograniczone. Te dwa państwa posiadały długą wspólną granicę, która z perspektywy Belgradu była mniej lub bardziej niemożliwa do obrony. Stolica Serbii, malowniczo położona u zbiegu Dunaju i Sawy, znajdowała się tuż przy granicy austro-węgierskiej. Serbia kierowała do monarchii habsburskiej większość swego eksportu, a i duża część jej importu pochodziła również z tego kraju. Nakazy płynące z takiego, a nie innego położenia geograficznego dodatkowo jeszcze wzmocniła prowadzona w tym regionie polityka rosyjska. Na kongresie berlińskim w 1878 roku Rosja pomogła Bułgarii wykroić z Imperium Osmańskiego sporą część ziem, oczekując w zamian od Sofii, iż pozostanie klientem Petersburga. Gdy stało się oczywiste, że rywalizacja między Bułgarią i Serbią o ziemie macedońskie była nieuchronna, książę (a później król) Milan postanowił zrównoważyć zagrożenie ze strony Rosji, nawiązując bliższe stosunki z Austro-Węgrami. A zatem to poparcie Petersburga dla Sofii popchnęło Belgrad w ramiona Wiednia. Dopóki Rosja rozgrywała swoją bałkańską politykę bułgarskimi kartami, relacje między Wiedniem i Belgradem miały pozostawać harmonijne.
W czerwcu 1881 roku Austro-Węgry i Serbia zawarły między sobą traktat handlowy. Trzy tygodnie później został on uzupełniony o tajną konwencję wynegocjowaną i podpisaną przez samego księcia Milana, która określała, iż Austro-Węgry nie tylko pomogą Serbii w jej dążeniach do uzyskania statusu królestwa, lecz także poprą serbskie pretensje terytorialne w Macedonii. Serbia ze swej strony zgodziła się nie podkopywać pozycji monarchii habsburskiej w Bośni i Hercegowinie. Artykuł II układu stanowił, że Serbia „nie pozwoli na swoim terytorium na jakiekolwiek intrygi polityczne, religijne lub inne skierowane przeciwko monarchii austro-węgierskiej, w tym Bośni i Hercegowinie oraz Sandżakowi Nowopazarskiemu”. Milan wzmocnił jeszcze te porozumienia, osobiście zobowiązując się na piśmie, że nie zawrze „traktatu jakiegokolwiek rodzaju” z państwem trzecim bez wcześniejszej konsultacji z Wiedniem81.
Układy te stanowiły jednak kruchy fundament dla dobrych stosunków austro-serbskich: nie były one w żaden sposób zakotwiczone w sympatiach społeczeństwa serbskiego, które było nastawione głęboko antyaustriacko; stanowiły symbol relacji ekonomicznej zależności, która była coraz bardziej nie do przyjęcia