Однако самые бурные дни, проведенные Биллом в колледже, были связаны с самолетами. Первый раз он сел за штурвал еще в Лоренсвилле, его учил друг семьи, работавший в близлежащей школе летной подготовки. Билл подрабатывал на маленьких частных аэродромах в Трентоне и возле Принстона, и получил летное удостоверение. Перед Второй мировой войной авиация еще была делом новым и опасным, и Мастерсу неплохо платили за работу. Один бизнесмен, часто путешествовавший по всей стране, взял его вторым пилотом в свой многомоторный самолет. Ради дополнительного дохода Билл служил летчиком-испытателем – рискованное занятие, добавлявшее стоимости новой модели самолета, если тот был проверен на безопасность и надежность. Он также покупал и продавал самолеты, каждый раз выгодно увеличивая начальную стоимость. Ему даже хватало дерзости на прыжки с парашютом. Как-то воскресным утром он заключил пари с друзьями, что пройдет по крылу самолета и прыгнет над Лейк-Плэсидом, штат Нью-Йорк, возле озера Рэйнбоу. Но уже в прыжке Билл запутался в парашюте и стал бесконтрольно падать вниз. К счастью, ему удалось выровняться и благополучно приземлиться. Однако это был его первый и последний прыжок.
Фрэн Бейкер иногда летал со своим товарищем, и тот убедил его пойти на курсы пилотов. Как и Билл, Фрэн после Гамильтона поступил в Медицинский университет Рочестера. Авиация также сыграла ключевую роль в отношениях Билла с сестрой Фрэна. В Гамильтоне Билл встречался с девушками, у него была постоянная подружка по имени Элизабет Эллис. Но после идиллических каникул на озере Рэйнбоу, Билл мечтал жениться на Доди Бейкер. В ее присутствии Билл становился другим человеком, будто бы снова скользил по озерной глади. Его обычная сдержанность и собранность исчезали. «Билл умел показать, как сильно я ему нравлюсь, – вспоминала позже Доди. – Он выражал это не словом, а делом – был вдумчивым, добрым, помогал мне и интересовался мной».
Только они утвердились в своих намерениях, Доди внезапно заболела. Фрэн договорился, чтобы его сестру, которая все еще жила с матерью в Баффало, прооперировали в Рочестере. Биллу ни с того ни с сего пришло в голову подарить ей, когда она придет в себя, две дюжины длинных роз. Билл хотел, чтобы Доди вышла за него, и «решил, что пробил его час», как потом рассказывал Фрэн. Когда оказалось, что в Рочестере подходящих роз не найти, Билл придумал экстравагантный план, который «добавил бы ему очков» в глазах Доди. Он позвонил в Нью-Йорк и заказал две дюжины роз с доставкой в маленький аэропорт возле моста Джорджа Вашингтона. К тому времени когда он вернулся в больницу, часы посещения закончились. Медсестра заверила его, что передаст Доди и цветы, и любовную записку, когда та проснется.
Следующим