К XIV веку горожане Лондона, и, прежде всего, складывавшаяся купеческая верхушка, стали значительной социальной силой, с которой приходилось считаться и королевской власти. Городская стена Лондона никогда не переносилась. Когда в городе становилось слишком тесно, вблизи от него возникали новые поселения. Основной причиной жесткого ограничения территории были исключительные права, которых добился город. Власти не хотели делиться ими с новыми горожанами, да и король стремился не допускать расширения привилегированного города.
В XIV веке по всей Европе свирепствовала чума. В 1348 году «черная смерть» пришла и в Англию. Точное количество умерших в Лондоне неизвестно, но предполагается, что жертвами чумы стали от 30 до 50 тысяч человек.
Эпидемия стала косвенной причиной крестьянского восстания под предводительством Уота Тайлера (1381), во время которого Лондон подвергся разграблению и опустошению. Крестьяне штурмом взяли Тауэр, убили лорда-канцлера, архиепископа кентерберийского Симона и хранителя королевской сокровищницы. Вскоре восстание было подавлено королевскими войсками, а Тайлер убит во время переговоров мэром Лондона. Лишенные руководства отряды крестьян вытеснили из города ополчения рыцарей и богатых горожан. В графства были направлены карательные экспедиции.
В Средние века Лондон разделился на две основных части – административный и политический Вестминстер и торговый Сити. Это разделение сохраняется и поныне. Для Средних веков Лондон мог считаться большим городом – к 1300 году в нем проживало примерно 80 тысяч человек. Сложилось и городское самоуправление – главой Лондона стал лорд-мэр, были выбраны судья и шериф. В XIV – XV веках начали складываться условия для формирования английской нации: общность территории, рост экономических связей, языковая общность. Лондон занял прочное положение экономического центра страны. В это время сложился английский литературный язык. Во второй половине XIV века появились крупные литературные произведения, в которых английский язык выступал в качестве национального литературного языка.
Лондон в XVI – XVIII веках. С приходом к власти династии Тюдоров в Англии началась эпоха абсолютной монархии. Централизация власти в руках короля привела к тому, что столица стала развиваться и богатеть еще быстрее, чем раньше. Благоприятно отразились на городе времена правления Генриха VIII и Эдуарда VI, при которых были основаны знаменитые лондонские парки Гайд-парк и Кенсингтон-гарден и открыто несколько крупных больниц.
После Реформации около половины площади Лондона было занято религиозными сооружениями и примерно треть населения составляли монахи. Ситуация изменилась в 1538 – 1541 годах, после того, как Генрих VIII издал закон о главенстве короля над церковью. После этого значительная часть церковного имущества была конфискована и передана в руки королю и его ближайшим вассалам.
В XVI веке Лондон быстро развивается и вскоре становится одним из крупнейших