Родители настаивали на возвращении сына во флорентийскую школу иезуитов, но он не желал там учиться. Роберто решил заняться стихосложением. Восемь лет он зарабатывал на жизнь своими остроумными стишками-экспромтами. Юноша читал их, взобравшись на какое-нибудь возвышение – будь то бочка из-под вина, сельский забор или плоская крыша крестьянского домика.
Уже тогда проявилась его неординарность. Юный поэт часто потешал публику, вырядившись по-клоунски и читая свои забавные куплеты, стоя на руках, а потом проделывая акробатические трюки. И односельчане, и жители окрестных деревень обожали своего артиста, но Роберто мечтал о настоящей славе и поэтому отправился в Рим.
В столице он поступил в Театр сатиры. Артисты труппы смотрели на неотесанного сельского парня свысока. Бениньи понял, что нужно заняться самообразованием и засел за книги. Дни он проводил на репетициях, а ночами изучал мировую литературу, драматургию, историю искусства, философию. Спустя год Роберто стал эрудированным человеком, но продолжал заниматься самообразованием.
В труппе театра он прослыл любителем отколоть какой-нибудь веселый номер, разыграть коллег, но все признавали его талант.
Известность к Бениньи пришла после того, как он начал выступать на сцене с забавными монологами. Затем на телевидении вызвала скандал его программа «Свободная стихия». В театре успехом пользовалась написанная им с Джузеппе Бертолуччи пьеса в монологах «Чони Марио был Гаспаре ди Джулия».
Кинорежиссеры заметили неординарного актера и стали приглашать его сниматься в своих картинах. Дебютировал Роберто в фильме «Берлингуэр, я тебя люблю» (1977) Джузеппе Бертолуччи, где сыграл главную роль люмпена. Фильм был снят по мотивам их совместной пьесы. Потом были разножанровые роли в фильмах «Воспетые дни» Паоло Пьетранджели, «Прошу убежища» Марко Феррери, «Безумные постели» Луиджи Дзампы, «Луна» Бернардо Бертолуччи, «Похлебка» Сердио Четти. Почти в каждой роли Роберто старался выйти за рамки режиссерских наставлений и сделать что-нибудь неординарное.
В 1983 году Бениньи, уже прослывший чудаком, выступил как оригинальный постановщик и исполнитель главной роли в фильме «Ты меня смущаешь». Он сотрудничал с Четти в картине «Минестроне», с Джузеппе Бертолуччи («Весь