Когда Эдуард III отлучался из Англии, то обычно назначал герцога Ланкастерского регентом при малолетнем наследнике, Ричарде II. В такие моменты власть в Англии фактически оказывалась в руках Джона Гонта, что весьма радовало его собственного сына. В 1387 году наш джентльмен решил, что королевская корона придется ему впору, и вступил в сговор с четырьмя влиятельными лордами, которых возмущала тирания правящего монарха и масштабы злоупотреблений его фаворитов. При этом интересы самого Ричарда (законного короля) в расчет никто не принимал.
Первые выступления решительной пятерки и их сторонников, предпринятые в отсутствие герцога Ланкастерского, принесли неожиданно скорый успех: парламент не побоялся осудить фаворитов Эдуарда, объявив их предателями короны. Кроме того, сам монарх попал под строгий контроль совета, сформированного из знати. Однако планы Болингброка рухнули, когда в 1389 году в Англию вернулся его отец, Джон Гонт. Герцог встал на защиту Ричарда II (самому Генриху перспектива занять трон никогда не казалась настолько привлекательной, чтобы ссориться с членами своей семьи). Джону удалось даже примирить оппонентов, но, как оказалось, ненадолго.
Болингброк предпочел на время покинуть страну. Самым пристойным выходом из сложившегося положения ему показался крестовый поход; Генрих счел нужным присоединиться к Тевтонскому ордену и воевать вначале в Ливонии и Пруссии, а затем – на Кипре и в Палестине. В рыцарских похождениях незаметно пролетели три года (1390–1393).
Тем временем вырос кузен Генриха, Ричард, затаивший недовольство родственником, который доставил ему множество неприятностей, и, хотя перемирие нарушать он не спешил, все знали, этот молодой человек «не злопамятен, а просто зол» и обладает хорошей памятью. Первый удар Ричард II нанес своим обидчикам в 1398 году. Тогда двое бывших союзников, Болингброк и герцог Норфолк, не на шутку повздорили и решили, как это было принято, разрешить личный спор поединком. Наказание дуэлянтам оказалось на удивление жестоким: обоих по приказу короля изгнали из Англии. Возможно, что именно вынужденный отъезд сына окончательно подорвал здоровье Джона Гонта. В следующем году он тихо ушел из жизни, оставив своим наследником Генриха. Но Ричард II отнюдь не горел желанием вновь увидеть изгнанника и позволить ему дорваться до власти. Поэтому король попросту конфисковал обширные владения герцога Ланкастерского, которые, согласно закону, должны были отойти Генриху.
Таким образом, Генрих неожиданно для самого себя оказался во главе лордов, недовольных окрепшей властью Ричарда II. И количество оппонентов короля